梁朝伟15岁辍学之后做过报童、会计、勤杂工等工作，在好友周星驰的介绍下，于1982年进入“香港无线电视艺员训练班”成为一名电视演员，正式踏进演艺界。1983年毕业于香港无线电视台第11期艺员训练班，结业后成为无线艺员，主持过无线电视翡翠台儿童电视节目《430穿梭机》。第一部正式演出的剧集为《香城浪子》。
1984年梁朝伟因出演《鹿鼎记》中的韦小宝一角而成名 ，主演《新扎师兄》为观众所熟知，1985年-1989年间陆续出演《绝代双骄》，《倚天屠龙记》，《侠客行》等多部港剧。
在香港无线期间，梁朝伟已开始参演多部**，1985年出演《青春差馆》；1986年参演尔冬升的《颠佬正传》，并主演关锦鹏导演的《地下情》，获得第6届香港**金像奖最佳男主角的提名。1987年再度出演尔东升的《人民英雄》，并获得第七届香港**金像奖最佳男配角奖。
1989年出演谭家明的《杀手蝴蝶梦》，再度获得金像奖最佳男配角奖；同年赴台参演侯孝贤的《悲情城市》，该片获得“威尼斯影展”金狮奖。 1990年梁朝伟和香港无线正式结束合约，主演了吴宇森导演的《喋血街头》，同年参加的王家卫执导的《阿飞正传》，期间因刘嘉玲出事主动辞去演出，虽只保留了一个镜头但让梁朝伟又找回了对表演的兴趣 。
1992年和导演吴宇森合作《辣手神探》，同年梁朝伟因在该片的戏份很重，拒绝了金像奖再次提名他为“最佳男配角” 。1994年梁朝伟在王家卫执导的《重庆森林》中饰演一个喜欢整天“自言自语”的“深情警察”663，并且获得“香港**金像奖”及“台湾**金马奖”最佳男主角奖。
1995年参演越南导演陈英雄的《三轮车夫》，该片获得“威尼斯影展”金狮奖；1997年梁朝伟主演**《春光乍泄》并提名法国“戛纳国际**节”最佳男主角奖。1998年他凭借《春光乍泄》获得香港**金像奖及金紫荆奖最佳男主角奖 。
2000年他再度主演王家卫的**《花样年华》，饰演周慕云一角，获得了法国“戛纳国际**节”最佳男主角奖，并再度获得金像奖最佳男主角奖。
2002年在刘伟强、麦兆辉指导的影片《无间道》中饰演一名卧底于“黑帮”之中的警察陈永仁，获得金像奖和金马奖的最佳男主角奖。之后，他还在张艺谋执导的武侠**《英雄》中饰演一名江湖刺客残剑。同年，主演**《天下无双》 。
2003年在香港“尖沙咀星光大道”留下手印；2004年出演王家卫的《2046》；2006年被评为国家一级演员；2007年出演李安的《色·戒》，获得第44届台湾金马奖最佳男主角 ；2008年他在吴宇森的《赤壁》中饰演周瑜一角。
2011年梁朝伟与王家卫合作影片《一代宗师》 ；2013年因钓鱼岛事件拒演了黑泽清执导的合拍片《1905》 ；2014年2月，受邀担任第64届柏林**节的评委和颁奖嘉宾 。
2014年9月10日，梁朝伟与王菲在香港出席佛教活动，两人更在台上合唱《心经》，梁朝伟表示早前特意找张学友指导练歌 。
2015年1月8日，《一代宗师》3D版上映 。6月8日梁朝伟获得法国艺术与文学军官勋章 。9月25日，广告片丸美《眼》在湖南卫视，浙江卫视，东方卫视，江苏卫视，被四大卫视联合推荐。 同年接拍由王家卫监制的**《摆渡人》 。
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