永禄八年(1565年),所领五十贯文的铁炮足轻百人组头秀吉自告奋勇出阵,攻打在进攻织田信清的犬山城之时支援信清的美浓方大泽次郎左卫门正秀的鹈沼城。织田信长在出阵之际,以足轻三十余人和马五头相赠秀吉。其中有:身内众的秀长、浅野又右卫门长胜、林孙兵卫、弥介吉房、川并众的坪内宗兵卫为定、同舍弟喜太郎、蜂须贺小六(彦左卫门)正胜、同舍弟小十郎、前野将右卫门长康、稻田大炊助、同大八郎、前野勘兵卫丰成、土田甚助、同次郎左卫门、坪内玄蕃胜定(坪内宗兵卫为定之弟)、寄骑众的青山新四郎、同小助、松原内匠、板仓四郎、野々村大善、同源左卫门、日比野六太夫、三轮若狭、高田中务丞、坪内惣左卫门、和田新左卫门、五十觉左卫门、草井长兵卫(船头众)等。秀吉军和小六、长康等川并军经过草井长兵卫搭起的船桥进入美浓国境内。秀吉军进攻鹈沼城,小六等进攻支城伊木山砦。伊木山砦的守将伊木清兵卫就被说得。进攻鹈沼城的秀吉军在巾上布阵。很快,鹈沼城开城投降。然而,信长却坚持要取大泽次郎左卫门正秀、大泽主水的性命。因此,秀吉、秀长没能得到鹈沼城送出的人质。在生驹八右卫门的周旋下,信长终于答应放过二人。就在这时,没有得到开城消息的斋藤龙兴的家老、关城主长井隼人引军三百,突袭秀吉军阵。与头浅野又右卫门、林孙兵卫等不敌,秀吉本阵受到威胁。先阵的秀长、坪内众等从宇留间赶回,从侧面突入长井军。跟随秀长的有,前野又五郎、同宗兵卫、同玄蕃、同喜太郎、大岛茂兵卫、同云八、高田中务、和田新助等人。在秀长的奋战之下,终于将秀吉救出了窘境。这次是秀长真正的初阵。鹈沼开城后,秀吉得到鹈沼村、苎ヶ濑村六百余贯所领。
同年,开始侵攻美浓中部的信长把目标放在了斋藤龙兴的本城稻叶山城,秀吉领命前往木曾川北岸建立据点占领墨俣地区。永禄四年(1561年),佐佐成政就曾在墨俣筑砦,但由于龙兴联合犬山城主织田信清在后方进行骚扰,最终墨俣的砦被烧毁。
得到占领墨俣命令的秀吉最初前往松仓城主前野又五郎处请求协助,但又五郎觉得计划极有可能被龙兴破坏,成功的机会不大。又五郎拒绝了秀吉的请求,转而推荐了川并众的蜂须贺党,建议秀吉前往造访丹羽郡宫后村的蜂须贺屋敷。秀吉接受了又五郎的提案,前往蜂须贺屋敷请求蜂须贺小六正胜的协助。小六起初也不肯答应,但被性格质朴仁义的秀长所感动,终于答应了秀吉的请求。小六与义弟前野将右卫门、川并众的日比野六太郎、松原内匠等前往墨俣协助秀吉。之后,龙兴军的多次进攻都被击退,墨俣筑城成功。 元龟元年(1570年)四月二十日,信长发兵征伐拒绝上洛的越前领主朝仓义景。信长大军从京出发,二十六日攻落手筒山,包围金ケ崎城。信长派军师和秀吉前往劝降,城主朝仓景恒降伏。然而,信长的盟友近江小谷城主浅井长政突然裹切,信长军腹背受敌,秀吉领命担任殿军。秀吉将殿军部队分成三段,秀长为最前线的第一段大将。为了保护信长成功撤退,秀吉要求秀长坚持二刻时间,二刻过后既撤兵与中段会合。秀长带领蜂须贺小六、前野将右卫门奋战,信长本队安全撤军。信长对秀吉的表现大加赞赏,并赐予黄金三十枚。这就是著名的“金ケ崎的退口”。
同年九月,近江国野州郡建部乡爆发一揆暴动。在秀吉不在的情况下,秀长与蜂须贺小六、前野将右卫门等率兵九百人,讨取同郡菩提寺山的佐佐木承祯及其一揆众。
元龟二年(1571年)二月,包围浅井方矶野员昌的佐和山城的丹羽五郎左卫门长秀奉命前往伊势长岛,秀吉代替他成为该方面的担当,秀长也跟随秀吉一同出阵近江。秀吉在围城二十天后发动总攻,后派出使者蜂须贺小六、前野将右卫门,矶野员昌降伏。
元龟三年(1572年)一月,浅井方一千余人乘秀吉不在的间隙,向秀长和竹中半兵卫留守的横山城发起进攻。秀长等在本丸顽强抵抗,终于秀吉引军返回,两面夹击之下将浅井军击退。后秀长与竹中半兵卫二人成功的调略了浅井方的宫部善祥坊(继润)。 天正元年(1573年)八月,信长在消灭了越前的朝仓义景后,二十六日置兵虎御前山,二十七日向小谷城发起进攻。秀长也跟随秀吉为小谷城夜袭先手,竹中半兵卫进言,“为救お市の方之命,进攻长政之父久政的居处,使长政离开本城乃为上策。”秀长为一番手,秀吉本人为二番手进攻久政居处。后秀吉又命秀长和蜂须贺小六为使者,救出お市の方和她的三个女儿。浅井长政最终兵败切腹。小谷落城后,秀吉得到浅井旧领坂田、浅井、伊香三郡十二万石及小谷城,秀长领取浅井郡内长浜(今浜)八千五百石。同年九月十九日,秀长任秀吉的副将,率军一千三百余人参加进攻伊势长岛。秀吉在攻占深谷部后跟随信长上洛,秀长与蜂须贺小六、前野将右卫门等一同留守桑名。
天正二年(1574年)九月,秀长等在长岛总攻击时,依然负责固守桑名直至十一月。战后,信长赐予秀长伊势坂井三千贯文,蜂须贺小六、前野将右卫门伊势河内中江二千五百贯文。
天正四年(1576年),一向一揆蜂起,秀长与竹中半兵卫等率军一千八百余人固守安土山。
天正五年(1577年)八月,越后的上杉谦信为了呼应本愿寺出兵能登。信长命柴田胜家为总大将,以下秀吉、丹羽长秀、佐久间盛政、泷川左近、前田利家等,总兵力达二万五千人侵攻加贺。总大将柴田胜家一向看不起新参的秀吉,命他为部队后诘,秀吉对此自然十分不满。后松永弹正在摄津谋反,秀吉主张一半军力回归本领平叛。而主张即时决战的胜家等主战派认为,“这是筑前(指秀吉)的臆断。”秀吉连日的不满爆发,与竹中半兵卫、蜂须贺小六、前野将右卫门及秀长等人商议后擅自引军退回长浜城。这一违反军法的行为引至信长大怒,秀吉被命蛰居。秀吉主从一行竹中半兵卫、蜂须贺小六、前野将右卫门、秀长、浅野长政等一同前往安土城辩解,准备以取得播磨一国来谢罪。同年十月十九日,秀吉军先导役 尼子胜久、山中鹿之助,先阵 蜂须贺小六(五百九十人),中备 羽柴秀长(一千零五十人)、浅野弥兵卫、杉原孙兵卫、三轮吉高(一千三百人)、青木勘兵卫、木下将监宫、田喜八郎、生驹甚助、桑山修理(一千二百人)等,总兵力四千六百四十人从长浜出阵,开始侵攻播磨地区。长浜城在番杉原家次、真野左近、一柳直次。
秀吉军在播磨加古川军议,决定由秀长任大将征讨但州。十月晦日,秀长军先导役·赤松左兵卫(七百人),副将·前野将右卫门、宫部善祥坊、宫田喜八郎、青木勘兵卫、堀尾茂助、藤堂与右卫门、木村常陆介等,总兵力四千一百人进入朝来郡。岩州城主太田垣出云守降伏,太田垣土佐守驻守的竹田城在抵挡了秀长军两天的猛攻后落城。之后,养父郡八木城主八木但马守、坂本城主桥本兵库介、朝仓城主朝仓大炊、三方城主三方佐马介、宿南城主宿南右京等闻风而降。秀长在进入但州后,仅用短短二十余天就成功压制朝来、养父两郡。秀长派青木勘兵卫入朝仓城、宫部善祥坊入宿南城、木村常陆介入三方城、前野将右卫门入岩州城,后又命前野将右卫门进行生野银山的再开发。秀长进入竹田城,领有二郡六万五千余石。接着,秀长继续调略气多郡宵田城主垣屋筑后守、左田城主垣屋隐岐守,并由他们说得主家出石有子山城的山名佑丰、丰国。
天正六年(1578年),达成和睦的山名丰国得到出石、城崎、美含、二方四郡安堵,秀长完成但州平定。
同年二月,播磨三木城主别所长治联合了毛利氏起兵谋反。秀长接到信长进攻别所氏的命令后,命宫部善祥坊、青木勘兵卫等三千九百余人驻留但马,他自己率前野将右卫门等一千二百余人移阵至三木表的与吕木。天正七年(1579年)二月,别所方四千余人杀出城外,秀长军出砦迎战将敌军击退,讨取别所小一郎。
同年五月,秀长前往丹波支援明智光秀,攻打丹波天田、何鹿、冰上三郡领主波多野主殿介配下的七座城砦。秀长军道岸内·长谷清右卫门、同清兵卫,先阵·胁坂甚内,秀长本队·青木勘兵卫、藤堂与右卫门、筑田左卫门太郎、同鬼九郎、加藤作内、杉原家次等,总兵力达四千余人。秀长军镇压了夜久野原的一揆,福知山城主小野木缝殿之助在抵抗了三天后投降,绫部城的江田兵库头降伏,七天内就压制了天田郡。之后,由小野木雅乐头为案内役,进攻石上波多野主殿介馆。城侧的久下越后、波多野民部、同美作守拒绝开城,秀长方平手伊贺战死。五月二十日,敌方大将切腹。冰上城、八上城落城。七月,进攻鬼ヶ岛城的赤井幸家。九月,攻打黑井城主的赤井忠家。对明智光秀的支援任务结束。
天正八年(1580年)五月,秀长再次侵攻但马,瞬间平定但马七郡。六月六日,秀吉起兵攻打鸟取城,城主山名丰国降伏,丰国得到法美、色美二郡领地。而对此不满的家老将丰国追放,并请求毛利方的吉川元春派遣同姓武将前往鸟取城。
天正九年(1581年)三月,吉川经家进入鸟取城。六月二十五日,秀吉再次发兵进攻鸟取城。七月十二日,鸟取城被包围,兵粮攻开始。秀吉在帝释山设立本阵,秀长为右翼军主将。围城三个月的十月二十四日,经家切腹,鸟取城开城。
天正十年(1582年)六月二日,信长遭部将明智光秀突袭,于本能寺内自刃。七日,秀吉从备中高松城出发。十二日,秀吉军在富田设立本阵,与下鸟羽的明智光秀对峙。秀长指挥右翼军六千余,在天神马场布阵。午后四时,战斗开始。光秀方松田太郎左卫门、并河扫部助被击破,中川清秀占领了天王山,短时间内胜负就已分晓。光秀本人也在退却的途中被土民讨杀。
天正十一年(1583年)一月,秀吉在山崎合战后与伊势长岛城的泷川一益、越前北ノ庄城的柴田胜家对立。二月,秀长叙官美浓守。四月二十日,贱ヶ岳合战中裹切的堂木山砦守备山路正国将秀吉正在美浓大垣的情报告知佐久间盛政。盛政说服了总大将柴田胜家后,引军八千余人偷袭大岩山砦的中川清秀。清秀虽然奋力抵抗,然而孤立无援,最终力尽自刃。之后,岩崎山砦的高山右近投降。但是,盛政被胜利冲昏了头脑,完全无视胜家的退却命令,结果遭到从美浓返回的秀吉本队的攻击。此时,前田利家突然脱离了战场,柴田胜政军和得不到撤退掩护的盛政军溃散。而在秀吉不在的时候留守的秀长,对受到攻击的中川清秀见死不救的做法遭到世人的非议。四月二十四日,越前北ノ庄城落城,柴田胜家自杀。岐阜城主神户(织田)信孝降伏。秀长在战后成为姬路城主,领有播州二郡、但马七郡。
天正十二年(1584年)三月六日,织田信雄手下的三家老津川玄蕃、浅井新八、冈田长门守因内通秀吉被命切腹,从而成为了小牧·长久手合战的导火线。在尾张战线胶着之时,池田胜入斋向秀吉献策,进行切入三河作战计划。然而作战计划被识破,一番队、二番队的胜入斋、森长可战死,三番队、四番队的堀秀政、三好秀次败走,家康得到局部战线的胜利。十一月十日,秀长在长久保(岐阜县海津町)与信雄方吉村又吉郎交战。伊势战事不利的信雄单方面与秀吉议和,失去大义名分的家康不得不撤兵。最终,家康向秀吉臣服。
天正十三年(1585年)三月十日,秀吉下令讨伐纪州,秀长任秀次的副将,率领六万余人的大军向寺领七十万石以上的根来寺发起进攻。根来寺被烧毁,太田左近的太田城遭水攻。四月二十九日,太田城降伏,太田左近切腹。此时,秀长已经领有纪伊、和泉六十四万石,修筑了自己的居城冈山(和歌山)城。
同年六月十三日。秀吉命秀长为四国征伐军的大将,征讨长宗我部元亲。秀长在堺出港,在淡路与秀次会合,然后从淡路的福良渡海,在阿波登陆。与此同时,蜂须贺正胜、宇喜多秀家、黑田官兵卫等从讃岐方面、吉川元春、小早川隆景率毛利军三万余从伊予方面侵入四国。攻入四国的秀吉军一路高歌猛进,在阿波登陆的秀长军与平定讃岐的蜂须贺正胜、宇喜多秀家、黑田官兵卫等会合,包围谷忠澄驻守的一宫城。七月二十五日,忠澄从城中逃出,向元亲进言降伏秀吉。元亲接受了忠澄的进言,向秀吉献上了誓书,并送出三男亲忠为人质。元亲得到土佐一国的安堵。
四国平定后闰八月十九日(也有说是二十四日),秀长成为郡山城主,以及大和四十四万石的加増,总领地达到一百万石。十月四日,秀长晋升宰相(参议)。六月,秀长成为菊亭殿的养子,晋升从四位下参议中将。
天正十四年(1586年)八月二十八日,纪伊熊野浪人蜂起,秀长出阵纪伊平定一揆。九月九日(也有说是十四日),伊藤扫部一党全部战死。龙松山城的山本主膳守康忠等在被杉若越后守等三千余人包围三个月后表示降伏,进行和睦交涉造访郡山城时在藤堂氏馆遭暗杀。十月,秀长叙位中纳言。
天正十五年(1587年)二月十日,秀长从郡山出发,出阵九州。两年前的天正十三年十月二日,秀吉应大友宗麟之请,要求岛津氏与大友氏讲和。但是岛津氏无视秀吉的命令继续侵攻大友氏领地。秀吉在和家康议和后,发兵二十五万余人征伐九州。中国方面,黑田官兵卫为监察使,毛利辉元、吉川元春、小早川隆景等在丰前登陆,四国方面,仙石秀久为监察使,长宗我部元亲、十河存保等在丰后登陆。
四国军方面,在四月十一日夕刻至十二日与岛津军在户次川激战,长宗我部元亲的嫡子信亲、十河存保等战死,仙石秀久退往丰前小仓城,大友宗麟的嫡子大友义统退却龙王城(户次川合战)。另一方面,秀长离开秀吉本队,与秀胜等追赶放弃丰后的岛津军,由大友义统带路进入日向,以压倒性的兵力攻下高城后继续侵入岛津氏领地。秀吉本队在秋月种实投降后,经筑前进入筑后、肥后侵入岛津氏领地,在岛津忠长降伏的泰平寺设立本阵。四月二十日,秀长的重臣多贺新左卫门病死。二十一日,眼见大势已去的岛津义久命伊集院忠栋向秀长送出人质。五月八日,义久亲自前往秀吉本阵谢罪。七月二十二日,秀长回归郡山城。
八月,秀长晋升大纳言,成为丰臣政权的顶梁柱。然而就在这时,他的生命即将走到尽头。十一月三十日,秀长在京都发病,家臣不断上洛探望。十二月五日,病状有所回复。
天正十六年(1588年),迎接秀保为养子。八月二十六日,家臣小堀三右卫门在京病死。二十九日,家康造访郡山。九月四日,毛利、吉川、小早川造访郡山。十二月五日,诛杀私自贩卖熊野的木料的家臣平介。
天正十七年(1589年),秀长致力于领内城砦的改修及河道的整治。十二月三日,秀长再次在京发病。
天正十八年(1590年)三月三日,秀吉从小田原出阵途中前来探病。至十一月二十六日,秀长已经无法行走。
“内修仪者为宗易、唯明正公益礼仪着当属宰相(秀长)”
秀长在丰臣政权中占有非常重要的地位,秀吉无论在公事或私事上对秀长都十分的依赖与信任。
作为秀吉的兄弟与实力派家臣,秀长一直保持着安逸温和的性格侍奉在秀吉身边。秀吉常常对事件的决定总是要过问一下秀长的意见,秀长那深有远虑的建议对秀吉的决定有着很大的作用。
秀长临死时,对来看望他的前野长康说到:“我如今病得十分厉害,身体虚弱,我的大志未成。以后辅佐兄长的人将无人能够顶替了。我一生跟随兄长,知道他每夜梦想成为天下人,君如可怜兄长之志,以后请深察之。”由此而言,秀长本身是一个并无野心之人,只是忠于秀吉而已。
秀长曾经对秀吉说过:“多年对外征战,耗费人马粮钱无数而人心不服,这样我们所得到的还不如损失的多。所以多用外交手段使外番臣服而多理内政才是富国强兵的上策。”对出兵朝鲜的是抱反对的态度,然而在秀长去世的2个月后,秀吉开始出兵朝鲜。
当秀吉得知秀长去世的消息后,感觉失去了左右手,每日哭泣。失去了秀长的秀吉性情大变,之后的逼迫千利休切腹、朝鲜征伐战、赐死丰臣秀次等不理智的行为也就一一出现。
如果秀长没有死,那么出兵朝鲜的计划就会被搁延,千利休与秀次也许就不会死,加藤清正与小西行长、石田三成的对立矛盾将不会明显化与激励化~~家康也会有所忌惮。那么丰臣政权将不会那么早的灭亡…………
天正十九年(1591年)一月二十二日,丰臣大纳言秀长在大和郡山城内去世。享年五十二岁。二十九日,举行秀长的葬礼,参加者有二十万人之多。引道师为京都紫野大德寺古渓宗陈和尚。法名“大光院殿前亚相春岳貂荣大居士”。葬于郡山城内(大纳言冢)。
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