在南洋理工大学读书期间，他第一次尝到失败的滋味。大四那年，仅仅凭着一台笔记本电脑，他就创立了一款在线游戏平台，迅速风靡世界，短时间内吸引了数量庞大的游戏玩家。当游戏平台发展的不错时，陈欧要去斯坦福读MBA，他找来一个职业经理人打理公司，还从90%的占股比例中分文未取地自愿让出40%给对方。随着职业经理人引进其他天使投资人，对方所控制的股权比例已经超过50%，而陈欧只剩30%多，而且他发现公司已经改了名称。在毫不知情的情况下，他失去了对公司的控制，也失去了话语权。做了两三年的企业白白送人之后，连名字都被改了，这个跟头栽得有点大。
第二次创业，陈欧选择的还是游戏行业，成立了公司，创业项目是在社交游戏中内置广告。当时这个东西在美国很火，但他很快发现，他们搬来的国外模式在中国行不通。当初意气风发的年轻人被现实泼了一桶冰水，剩下的是无助和焦虑。折腾掉数月之后，陈欧发现方向、资源、团队，这些创业的基本要素几乎一无所有，转型的方向亦不明确，他再次尝到了失败的滋味。
失败不可怕，关键是要知道失败的原因，还要从失败中找到商机。
2010年3月，陈欧、戴雨森联合创立聚美优品，以团购模式切入化妆品电商行业。生意火得一塌糊涂，但很快遭遇“301”滑铁卢。所谓的“301”就是聚美的三周年大促，在团队欢庆的时刻，2013年3月1日凌晨时分，网站出现了崩盘的迹象，凌晨2点，聚美网站还是处于崩溃状态。早上6点潮水般的用户就冲向聚美，新一轮大瘫痪再次上演，无奈之下，技术人员开始往外踢用户。随后，坏消息接踵而至，真正压垮陈欧和聚美的不是服务器崩掉，而是严重的爆仓。堆积成山的货品发不出去，客服电话被打爆，几十万用户十几天收不到货，也联系不到聚美。陈欧被网民谩骂，连微博都不太敢发。公司面临严重的信任危机，品牌受到极大的伤害。从云端直接跌进谷底，这更是极大的挫折。
失败不可避免，失败是挫折、是痛苦，更可能是灾难。人人都不想失败，害怕失败，但一定会有失败的时刻。所以失败需要学习、需要适应，更需要奋进和努力。
他很庆幸，每次都没有被失败压倒，每次都能从失败中昂起头来，从失败中学习，努力尝试不输，把失败变成成功。
大学创业失败的经历，让他明白一个公司没有健康的股权组织架构，只是凭借对人单纯的信任感，很难保证未来不出问题，于是，他选择了重新开始。
第二次创业，他认识到单纯照搬国外的模式是不行的，于是他积极转型，开始调研国内化妆品市场。
聚美“301”遭遇滑铁卢，让他认识到网站崩盘意味着技术的系统架构、代码质量存在问题，至于爆仓，则是发单能力远落后预期。于是，他冷静下来，正视公司发展中拔苗助长的过程，开始重视整个团队的发展。
陈欧就是这样一个人，他知道输、如何输、如何不输、如何从输到赢。
现在，聚美优品已经成为中国最大的化妆品限时折扣网站，于5月16日在纽交所成功上市，陈欧也成了人人羡慕的亿万富豪。在聚美优品的广告中，陈欧为自己代言，他一番励志的话语激励了更多正在创业的年轻人。他说：“也许会失败，但人生很短，千万不能让自己后悔。哪怕遍体鳞伤，也要活得漂亮。要想成功，先要迈过失败那道坎。
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