下午好,不一样。烯丙醇上是烯丙基ch2=chch2—,丙烯醇上的是丙烯基ch3ch=ch—,官能团不一样请参考,丙烯醇的化学活性比烯丙醇要高。另一个常见例子是pva,乙烯醇是极度不稳定超高反应活性的单体难以存储,pva的制备工艺中亦含有少量。
RCH=CHCH(R')OH,这类就是所谓的烯丙醇类型。在反应过程中,形成RCH=CHCH+(R)正离子中间体因为共轭而稳定。因为CH=CH的共轭作用,使得OH比较容易离去,反应速度最快。
3、2、1你的理解是对的。
(1)C 3 H 6 O(1分) ;碳碳双键、羟基(2分) (2)336 ( 2分) (3)CH 2 =CH—CH 2 OH+Br 2 →CH 2 BrCHBrCH 2 OH ( 2分) ; 加成反应(1分) (4)CH 3 CO 18 O H+CH 2 =CH—CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH=CH 2 +H 2 18 O(2分) (2分) |
试题分析:(1)根据烯丙醇的结构简式CH 2 =CH—CH 2 OH可知,其分子式为C 3 H 6 O,分子中含有的官能团是碳碳双键和羟基。 (2)烯丙醇分子中含有1个羟基,2分子烯丙醇生成1分子氢气,因此03mol 烯丙醇与足量金属钠反应可以得到03mol÷2=015mol氢气,在标准状况下的体积=015mol×224L/mol=336L。 (3)烯丙醇含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应,反应的化学方程式为CH 2 =CH—CH 2 OH+Br 2 →CH 2 BrCHBrCH 2 OH。 (4)在酯化反应中羧酸提供羟基,醇提供氢原子,因此烯丙醇与CH 3 CO 18 OH发生酯化反应的化方程式为CH 3 CO 18 O H+CH 2 =CH—CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH=CH 2 +H 2 18 O。由于生成物分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物,所以根据生成物的结构简式可知,得到的高分子化合物结构简式为 。 |
丙三醇,国家标准称为甘油,无色、无臭、味甜,外观呈澄明黏稠液态,是一种有机物。俗称甘油。
丙三醇,能从空气中吸收潮气,也能吸收硫化氢、氰化氢和二氧化硫。难溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚和油类。 丙三醇是甘油三酯分子的骨架成分。相对密度126362。熔点178℃。沸点2900℃(分解)。折光率14746。闪点(开杯)176℃。急性毒性:LD50:31500 mg/kg(大鼠经口)。
基本介绍 中文名 :丙三醇 英文名 :GLYCEROL,GLYCERINE 别称 :1,2,3-丙三醇,甘油 化学式 :C3H8O3 分子量 :9209 CAS登录号 :56-81-5 EINECS登录号 :200-289-5 熔点 :178℃(1817℃,20℃) 沸点 :2909℃ at 760 mmHg 水溶性 :任意比例混溶 密度 :1263-1303g/cm3 外观 :无色、透明、无臭、粘稠液体 闪点 :177℃ 套用 :用于气相色谱固定液及有机合成等 安全性描述 :无毒,大量可导致似麻醉作用 IUPAC命名 :propane-1,2,3-triol 引燃温度 : 370℃ 发现历史,编号系统,物性数据,毒理学数据,生态学数据,分子结构数据,计算化学数据,性质与稳定性,贮存方法,安全信息,生产方法,天然甘油,合成甘油,用途,工业用途,日用,野外,医药,植物,中国药典,衍生物,注意事项,操作注意事项,储存注意事项,安全风险,安全术语,风险术语,国家标准, 发现历史 甘油,1779年由斯柴尔(Scheel)首先发现,1823年人们认识到油脂成分中含有Chevreul,希腊语为甘甜的意思,因此命名为甘油(Glycerine)。第一次世界大战期间,因其为制造火药的原料,则产量大增。 编号系统 CAS号:56-81-5 MDL号:MFCD00004722 EINECS号:200-289-5 RTECS号:MA8050000 BRN号:635685 物性数据 1 性状:无色无臭的黏稠状液体,有甜味。 2 沸点(ºC,1013kPa):290,182(2666pa) 3 熔点(ºC,流动点):20 4 相对密度(g/mL,15/15ºC):126526 5 相对密度(g/mL,20/20ºC):12613 6 相对密度(g/mL,25/25ºC):126170 7 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):31 8 折射率(15ºC):147547 9 折射率(n20ºC):14746 10 折射率(n25ºC):14730 11 黏度(mPa·s,20ºC):243 12 黏度(mPa·s,25ºC):560 13 黏度(mPa·s,30ºC):18 14 黏度(mPa·s,50ºC):18 15 闪点(ºC,闭口):177 16 燃点(ºC):523(Pt上);429(玻璃上) 17 蒸发热(KJ/mol,55ºC):8817 18 蒸发热(KJ/mol,bp):6109 19 生成热(KJ/mol,15ºC,液体):66905 20 燃烧热(KJ/mol,25ºC,液体):165642 21 比热容(KJ/(kg·K),15ºC):246 22 电导率(S/m,20ºC):10×10-8 23 热导率(W/(m·K)):029 24 蒸气压(kPa,1255ºC):013 25 体膨胀系数(K-1):0000615 26 溶解性:能吸收硫化氢、氢氰酸、二氧化硫。能与水、乙醇相混溶,1份该品能溶于11份乙酸乙酯、约500份乙醚,不溶于苯、二硫化碳、三氯甲烷、四氯化碳、石油醚、氯仿、油类。易被脱水,失水生成双甘油和聚甘油等。氧化生成甘油醛和甘油酸等。在0℃下凝固,形成有闪光的斜方结晶。在温度150℃左右时,会发生聚合。与无水醋酸酐、高锰酸钾、强酸、腐蚀剂、脂肪胺、异氰酸酯类、氧化剂不能配伍。 27 相对密度(20℃,4℃):12613 28 相对密度(25℃,4℃):1255130 29 临界温度(ºC):57685 30 临界压力(MPa):75 31 偏心因子:1320 32 溶度参数(J·cm-3)05:34315 33 van der Waals面积(cm2·mol-1):7650×1010 34 van der Waals体积(cm3·mol-1):51360 毒理学数据 毒性分级中毒 急性毒性:口服- 大鼠 LD50:26000 毫克/ 公斤;口服- 小鼠 LC50: 4090 毫克/ 公斤。 数据:皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛 -兔子 126 毫克 轻度。 食用对人体无毒。作溶剂使用时可被氧化成丙烯醛而有 性。小鼠静脉注射LC50为756g/kg,工作场所最高容许浓度为10mg/m3。 大鼠经口LD50:20ml/kg;静脉注射LD50:44ml/kg。存于凉爽、干燥处。 生态学数据 对水体有一定的危害。对环境没有污染。 分子结构数据 1、 摩尔折射率:2051 2、 摩尔体积(cm3/mol):709 3、 等张比容(902K):1990 4、 表面张力(dyne/cm):619 5、 极化率(10-24cm3):813 计算化学数据 1疏水参数计算参考值(XlogP):无 2氢键供体数量:3 3氢键受体数量:3 4可旋转化学键数量:2 5互变异构体数量:无 6拓扑分子极性表面积607 7重原子数量:6 8表面电荷:0 9复杂度:252 10同位素原子数量:0 11确定原子立构中心数量:0 12不确定原子立构中心数量:0 13确定化学键立构中心数量:0 14不确定化学键立构中心数量:0 15共价键单元数量:1 性质与稳定性 1无色、透明、无臭、粘稠液体,味甜,具有吸湿性。 与水和醇类、胺类、酚类以任何比例混溶,水溶液为中性。溶于11倍的乙酸乙酯,约500倍的乙醚。不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚、油类、长链脂肪醇。可燃,遇二氧化铬、氯酸钾等强氧化剂能引起燃烧和爆炸。也是许多无机盐类和气体的良好溶剂。对金属无腐蚀性,作溶剂使用时可被氧化成丙烯醛。 化学性质:与酸发生酯化反应,如与苯二甲酸酯化生成醇酸树脂。与酯发生酯交换反应。与氯化氢反应生成氯代醇。甘油脱水有两种方式:分子间脱水得到二甘油和聚甘油;分子内脱水得到丙烯醛。甘油与碱反应生成醇化物。与醛、酮反应生成缩醛与缩酮。用稀硝酸氧化生成甘油醛和二羟基丙酮;用高碘酸氧化生成甲酸和甲醛。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸钾或高锰酸钾接触,能引起燃烧或爆炸。甘油也能起硝化和乙酰化等作用。 2无毒。即使饮入总量达100g的稀溶液也无害,在机体内水解后氧化而成为营养源。在动物实验中,如使之饮用极大量时,具有与醇相同的麻醉作用。 3 存在于烤菸菸叶、白肋烟菸叶、香料烟菸叶、烟气中。 4 天然存在于菸草、啤酒、葡萄酒、可可中。 贮存方法 1贮存于清洁干燥处,应注意密封贮存。注意防潮,防水,防热,严禁与强氧化剂混放。可用镀锡或不锈钢容器贮存。 2 采用铝桶或镀锌铁桶包装或用酚醛树脂衬里的贮槽贮存。贮运中要防潮、防热、防水。禁止将甘油与强氧化剂(如硝酸、高锰酸钾等)放在一起。按一般易燃化学品规定贮运。 安全信息 危险运输编码:UN 1282 3/PG 2 危险品标志:易燃有害 安全标识:S26S39S24/25 危险标识:R11R36R20/21/22 生产方法 甘油的工业生产方法可分为两大类:以天然油脂为原料的方法,所得甘油称天然甘油;以丙烯为原料的合成法,所得甘油称合成甘油。 天然甘油 1984年以前,甘油全部从动植物脂制皂的副产物中回收。至今为止,天然油脂仍为生产甘油的主要原料,其中约42%的天然甘油得自制皂副产,58%得自脂肪酸生产。制皂工业中油脂的皂化反应。皂化反应产物分成两层:上层主要是含脂肪酸钠盐(肥皂)及少量甘油,下层是废碱液,为含有盐类,氢氧化钠的甘油稀溶液,一般含甘油9-16%,无机盐8-20%。油脂反应。油脂水解得到的甘油水(也称甜水),其甘油含量比制皂废液高,约为14-20%,无机盐0-02%。近年来已普遍采用连续高压水解法,反应不使用催化剂,所得甜水中一般不含无机酸,净化方法比废碱液简单。无论是制皂废液,还是油脂水解得到的甘油水所含的甘油量都不高,而且都含有各种杂质,天然甘油的生产过程包括净化、浓缩得到粗甘油,以及粗甘油蒸馏、脱色、脱臭的精制过程。 合成甘油 从丙烯合成甘油的多种途径可归纳为两大类,即氯化和氧化。现在工业上仍在使用丙烯氯化法及丙烯不定期乙酸氧化法。 丙烯氯化法 这是合成甘油中最重要的生产方法,共包括四个步骤,即丙烯高温氯化、氯丙烯次氯酸化、二氯丙醇皂化以及环氧氯丙烷的水解。环氧氯丙烷水解制甘油是在150℃、137MPa二氧化碳压力下,在10%氢氧化钠和1%碳酸钠的水溶液中进行,生成甘油含量为5-20%的含氯化钠的甘油水溶液,经浓缩、脱盐、蒸馏,得纯度为98%以上的甘油。 丙烯过乙酸氧化法 丙烯与过乙酸作用合成环氧丙烷,环氧丙烷异构化为烯丙基醇。后者再与过乙酸反应生成环氧丙醇(即缩水甘油),最后水解为甘油。过乙酸的生产不需要催化剂,乙醛与氧气气相氧化,在常压、150-160℃、接触时间24s的条件下,乙醛转化率11%,过乙酸选择性83%。上述后两步反应在特殊结构的反应精馏塔中连续进行。原料烯丙醇和含有过乙酸的乙酸乙酯溶液送入塔后,塔釜控制在60-70℃、13-20kPa。塔顶蒸出乙酸乙酯溶剂和水,塔釜得至甘油水溶液。此法选择性和收率均较高,采用过乙酸为氧化剂,可不用催化剂,反应速度较快,简化了流程。生产1t甘油消耗烯丙醇1001t,过乙酸1184t,副产乙酸0947t。目前,天然甘油和合成甘油的产量几乎各占50%,而丙烯氯化法约占合成甘油产量的80%。我国天然甘油占总产量90%以上。 工业级甘油 工业级甘油量用1/2量的蒸馏水稀释,搅拌充分后,加入活性炭,并加热至60~70℃进行脱色处理,然后,真空过滤,保证滤液澄清透明。控制滴加速度,将滤液加到事先处理好的732型强酸阳树脂和717型强碱阴阳树脂混合的柱内,以吸附除去甘油中的电解质和醛类、色素、酯类等非电解质杂质。除去杂质后的甘油溶液进行减压蒸馏,控制真空度93326Pa以上,釜温在106~108℃,蒸出大部分水之后,再将釜温升到120℃快速脱水,不出水时停止加热,所得釜内物料即为成品。 用途 气相色谱固定液(最高使用温度75℃,溶剂为甲醇),分离分析低沸点含氧化合物、胺类化合物、氮或氧杂环化合物,能完全分离3-甲基吡啶(沸点14414℃)和4-甲基吡啶(沸点14536℃),适用于水溶液的分析、溶剂、气量计及水压机缓震液、软化剂、抗生素发酵用营养剂、干燥剂、润滑剂、制药工业、化妆品配制、有机合成、塑化剂。可与水以任何比例溶解,低浓度丙三醇溶液可做润滑油对皮肤进行滋润(开塞露)。 工业用途 1、用作制造硝化甘油、醇酸树脂和环氧树脂。 丙三醇键线式 2、在医学方面,用以制取各种制剂、溶剂、吸湿剂、防冻剂和甜味剂,配剂外用软膏或栓剂等。 3、在涂料工业中用以制取各种醇酸树脂、聚酯树脂、缩水甘油醚和环氧树脂等。 4、纺织和印染工业中用以制取润滑剂、吸湿剂、织物防皱缩处理剂、扩散剂和渗透剂。 5、在食品工业中用作甜味剂、菸草剂的吸湿剂和溶剂。 6、在造纸、化妆品、制革、照相、印刷、金属加工、电工材料和橡胶等工业中都有着广泛的用途。 7、并用作汽车和飞机燃料以及油田的防冻剂。 8、甘油可以作为塑化剂用于新型陶瓷工业。 日用 食用级甘油其中最优质一种-生物精化甘油,除含有丙三醇,还有酯类、葡萄糖等还原糖,属于多元醇类甘油;除具有保湿、保润功能外,还具有高活性、抗氧化、促醇化等特殊功效 。 每克甘油完全氧化可产生4千卡热量,经人体吸收后不会改变血糖和胰岛素水平。甘油是食品加工业中通常使用的甜味剂和保湿剂,大多出现在运动食品和代乳品中。 在果汁、果醋等饮料中的套用 不同品质的水果,都含有不同程度的单宁,而单宁又是水果中的苦、涩味来源。 作用:迅速分解果汁、果醋饮料中的苦、涩异味,增进果汁本身的厚味和香味,外观鲜亮,酸甜适口。 添加量:08%~1% 果酒行业的套用 用水果或其它干鲜果品酿制或泡制的酒,只是制作方法不同,都称为果酒(乾红、干白),果酒都存在单宁,单宁就是苦、涩味的来源。 作用:分解果酒中的单宁,提升酒品的品质、口感,去除苦、涩味。 添加量:1% 肉干、香肠、腊肉行业的运用 腌腊制品、肉干、香肠的用法: 在加工制作时,将植物精化甘油用50度以上纯粮酒稀释后,均匀喷洒在肉上或切好的肉中,充分搓揉或搅拌。 作用:锁水、保湿,达到增重效果,延长保质期。 添加量:12%~15% 果脯行业的运用 果脯在加工制作时,因存放问题使产品容易失水,干硬,水果中同样也含有单宁。 作用:锁水、保湿,抑制单宁异性增生,达到护色、保鲜、增重效果,延长保质期。 添加量:08%~1% 野外 在野外,甘油不仅可以作为供能物质,满足人体需要。还可以作为引火剂,方法为:在可燃物下堆上5~10克的高锰酸钾固体,再将甘油倒在高锰酸钾上,约半分钟就有火苗冒出。因为甘油粘稠,所以可以事先可用无水乙醇等易燃有机溶剂稀释,但溶剂不宜过多。 医药 稳定血糖和胰岛素 《欧洲套用生理学》杂志登载过一项研究。研究者们将6名身体健康的年轻男性分为三组,分别给予葡萄糖、甘油和安慰剂,然后让他们在健身器上做同样的运动。在运动前45分钟服用葡萄糖的人(每磅体重05g葡萄糖),在开始运动时其体内的血糖水平上升了50%,血液中胰岛素水平上升了3倍。在运动前45分钟服用甘油的人(每磅体重05g甘油),在开始运动时血液中甘油水平增加了340倍,但血糖和胰岛素水平没有任何变化。 因此,如果你用甘油代替高热量的碳水化合物,就可以避免因进食大量的饼干或蛋糕所带来的不良后果了。可以说,大剂量的服用甘油几乎不会对血糖及胰岛素水平有影响。大量的证据提示,如果你的目标是减少碳水化合物的摄入量,甘油可能是一种理想的糖原。 能量酸 有些科学家还强调指出,如果你想在运动场上有更佳的表现,甘油也是一种不错的补剂。原因在于,当你身体中水分充足时,体能会更强大而且持久。特别是在高温环境中,甘油强大的保水性恰恰有助于身体储存更多的水分。 发表在《国际运动医学》杂志的一项研究显示,甘油可能含有一种产生能量的酸性物质。研究者将甘油和一种名为阿斯帕坦的营养性甜味剂作比较,方法是让被试者分别服用甘油和阿斯帕坦,剂量为每公斤体重12g甘油(20%水溶液形式)或26ml阿斯帕坦。结果表明,在亚极限运动负荷下,甘油不但可以降低运动者的心率,还可以将运动时间延长20%。 对于进行高强度体能训练的人,甘油可能给他们带来更出色的表现。对于健美运动员来说,甘油可能帮助他们把体表及皮下的水分转移到血液和肌肉中。 植物 据新的研究表明有的植物的表面有一层甘油,可以使植物在盐碱地生存。 中国药典 2010版中国药典修订增订内容 甘油 Ganyou Glycerol 书页号:2005年版二部-68 [修订] 检查 易炭化物 取本品50ml,在振摇下逐滴加入硫酸5ml,此时温度不得超过20℃,静置时间为1小时,如显色,与同体积对照溶液(取比色用氯化钴溶液02ml、比色用重铬酸钾溶液16ml与水82ml制成)比较,不得更深。 丙烯醛、葡萄糖与铵盐 取本品40g,加10%氢氧化钾溶液5ml,在60放置5分钟,不得显**或发生氨臭。 含量测定取本品01g,精密称定,加水45ml,混匀,精密加入214%(g/ml) 高碘酸钠溶液25ml,摇匀,暗处放置15分钟后,加50%(g/ml)乙二醇溶液5ml,摇匀,暗处放置20分钟,加酚酞指示液05ml,用氢氧化钠滴定液(01mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml氢氧化钠滴定液(01mol/L)相当于921mg的C 3 H 8 O 3 。 [增订] 检查二甘醇、乙二醇和其他杂质 照气相色谱法(附录V E)测定。 色谱条件与系统适用性试验 用氰丙基苯基二甲基聚矽氧烷为固定液(或极性相近的固定液)的毛细管柱为色谱柱(30m×053mm×3μm)程式升温,于100℃维持4分钟,以50℃每分钟升温至120℃,维持10分钟,再以50℃每分钟升温至220℃,维持6分钟;氢火焰离子化检测器,检测器温度为250℃;进样口温度为200℃;载气为氮气,流速为每分钟45ml,分流比为10:1。对照品溶液重复进样所得二甘醇和乙二醇峰面积与内标峰面积比值的相对标准偏差均不得大于5%,系统适用性溶液中各成分峰间的分离度应符合要求。 系统适用性试验溶液的制备 取二甘醇、乙二醇、正己醇和甘油适量,精密称定,用甲醇溶解并稀释制成每1ml中含有甘油400mg、二甘醇、乙二醇、正己醇01mg的溶液,即得。 内标溶液的配制 取正己醇适量,加甲醇制成每1ml中约含05mg的溶液,即得。 对照品溶液的制备 分取二甘醇、乙二醇适量,精密称定,用甲醇溶解并稀释制成每1ml中含有二甘醇、乙二醇各05mg的溶液。精密量取5ml,置25ml量瓶中,精密加入内标溶液5ml,用甲醇稀释至刻度,作为对照品溶液。 供试品溶液的制备 取本品约10g,精密称定置25ml量瓶中,精密加入内标溶液5ml,用甲醇溶解并稀释至刻度,作为供试品溶液。 测定法 分别精密量取供试品溶液、对照品溶液和系统适用性溶液各1μl注入气相色谱仪,记录色谱图,按内标法以峰面积计算,供试品含二甘醇与乙二醇均不得过0025%;如有其他杂质,扣除内标峰按归一化法计算,单个未知杂质不得过01%;杂质总量(包含二甘醇、乙二醇)不得过10%。 衍生物 甘油是脂肪醇,具有脂肪醇的化学活性;同时又是多元醇,是最简单的三元醇,因此,甘油的化学性质除了脂肪醇的通性外,还有多元醇的性质。具体说甘油可发生的化学反应有:与无机酸、羧酸、酸酐、酰氯等反应生成盐或酯;与醇生成醚;与环氧乙烷环氧丙烷发生加成反应生成聚醚;与碱金属单质或碱金属氢化物发生醇凎反应生成盐;与多元脂肪族羧酸或多元芳香酸发生分子间缩合反应生成聚酯。 注意事项 操作注意事项 密闭操作,注意通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸菸。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 安全风险 甘油如果与强氧化剂混合(比如三氯化铬、氯酸钾、高锰酸钾)可能爆炸。在稀溶液中该反应速度较低,有几种氧化产物生成。有光照或与碱式硝酸铋、氧化锌接触时,甘油变黑。 如果有铁污染物掺杂其中,会导致含有苯酚、水杨酸、丹尼酸的混合物颜色变黑。甘油形成一种硼酸复合物(甘油硼酸),它的酸性要强于硼酸。 小鼠口服毒性LD50=31,500mg/kg。静脉给药LD50=7,560mg/kg。 燃爆危险: 本品可燃,具 性。 危险特性: 遇明火、高热可燃。 安全术语 S24/25Avoid contact with skin and eyes 避免与皮肤和眼睛接触。 S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S39 Wear eye / face protection 戴护目镜或面具。 风险术语 R36 Irritating to eyes 眼睛。 R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R11 Highly flammable 高度易燃。 国家标准 《甘油》(GB/T 13206-2011)《Glycerines》于2012年9月1日实施,替代GB/T 13206-1991。 《食品添加剂 单、双硬脂酸甘油酯》(GB 1986-2007)《Food additive - Glyceryl mono- and distearate》于2008年6月1日实施,代替GB 1986-1989。
目录 1 拼音 2 英文参考 3 甘油概述 31 中文名称 32 英文名称 33 CAS 34 分子式 35 分子质量 36 结构式 37 沸点 38 熔点 39 性状描述 310 生产方法 3101 天然甘油的生产 3102 合成甘油的生产 311 用途 4 甘油药典标准 41 品名 411 中文名 412 汉语拼音 413 英文名 42 结构式 43 分子式与分子量 44 来源(名称)、含量(效价) 45 性状 451 相对密度 46 鉴别 47 检查 471 颜色 472 氯化物 473 脂肪酸与酯类 474 丙烯醛、葡萄糖与铵盐 475 二甘醇、乙二醇与其他杂质 476 炽灼残渣 477 铁盐 478 重金属 48 含量测定 49 类别 410 贮藏 411 制剂 412 版本 5 甘油说明书 51 药品名称 52 英文名称 53 丙三醇的别名 54 分类 55 剂型 56 甘油的药理作用 57 甘油的药代动力学 58 甘油的适应证 59 甘油的禁忌证 510 注意事项 511 甘油的不良反应 512 甘油的用法用量 513 丙三醇与其它药物的相互作用 514 专家点评 这是一个重定向条目,共享了甘油的内容。为方便阅读,下文中的 甘油 已经自动替换为 丙三醇 ,可 点此恢复原貌 ,或 使用备注方式展现 1 拼音
bǐng sān chún
2 英文参考propariol
3 丙三醇概述丙三醇即1,2,3三羟基丙烷或甘油,是许多脂质的重要成分。丙三醇为无色无臭有甜味的粘稠液体,比重12613(20/4°),沸点290℃。可与水以任何比例混溶,有极大的吸湿性,稍溶于乙醇和乙醚,不溶于氯仿。丙三醇可用于制造硝化丙三醇,醇酸树脂等。也可用作飞机和汽车液体燃料的抗冻剂,玻璃,纸的增塑剂以及化妆品、皮革、烟草、纺织品等的吸湿剂。在实验室中可用以保存标本。以油脂为原料制取肥皂时可得到丙三醇。也可用发酵或人工合成法制取。
31 中文名称
丙三醇、甘油、1,2,3甘油、丙三醇酯
32 英文名称
Glycerin;Glycerol;1,2,3trihydroxypropane;technical glycerine;glycerin mist;glycerin, anhydrous
33 CAS56815
34 分子式C3H8O3
35 分子质量9209
36 结构式37 沸点
290℃
38 熔点18183℃
39 性状描述无色透明粘稠液体。味甜,具有吸湿性,可燃。熔点178℃(1817℃,20℃)。沸点290℃(分解),2630℃(532kPa),2400℃(266kPa)1672℃(133kPa)1538℃(0665kPa),1255℃(0133kPa),闪点(开杯)177℃,相对密度126362(20/20℃),自燃点3928℃,折射率14746,粘度(20℃)1499mPa·s,蒸气压(100℃)26Pa,表面张力(20℃)634mN/m。
丙三醇能与水和乙醇混溶,水溶液为中性。1份丙三醇能溶解在500份乙醚或11份乙酸乙酯中。不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚、油类。能从空气中吸收潮气,也能吸收硫化氢、氰化氢和二氧化硫。无气味。纯丙三醇外置于0℃的低温处,能形成熔点为178℃的有光泽斜方晶体,含少量水即妨碍结晶。
不同浓度(重量%)的丙三醇水溶液的冰点为:10%,16℃;30%,95℃;50%,230℃;667%,465℃;80%,203℃;90%,16℃。在自然界中,丙三醇主要以丙三醇酯的形式广泛存在于动植物体内。
310 生产方法丙三醇的工业生产方法可分为两大类:以天然油脂为原料的方法,所得丙三醇俗称天然丙三醇;以丙烯为原料的合成法,所得丙三醇俗称合成丙三醇。
3101 天然丙三醇的生产1984年以前,丙三醇全部从动植物脂制皂的副产物中回收。直到目前,天然油脂仍为生产丙三醇的主要原料,基中约42%的天然丙三醇得自制皂副产,58%得自脂肪酸生产。制皂工业中油脂的皂化反应。
皂化反应产物分成两层:上层主要是含脂肪酸钠盐(肥皂)及少量丙三醇,下层是废堿液,为含有盐类,氢氧化钠的丙三醇稀溶液,一般含丙三醇916%,无机盐820%。油脂反应。油脂水解得到的丙三醇水(也称甜水),其丙三醇含量比制皂废液高,约为1420%,无机盐002%。
近年来已普遍采用连续高压水解法,反应不使用催化剂,所得甜水中一般不含无机酸,净化方法比废堿液简单。无论是制皂废液,还是油脂水解得到的丙三醇水所含的丙三醇量都不高,而且都含有各种杂质,天然丙三醇的生产过程包括净化、浓缩得到粗丙三醇,以及粗丙三醇蒸馏、脱色、脱臭的精制过程。这一过程在一些书刊中有详细介绍。
3102 合成丙三醇的生产从丙烯合成丙三醇的多种途径可归纳为两大类,即氯化和氧化。现在工业上仍在使用丙烯氯化法及丙烯不定期乙酸氧化法。
(1)丙烯氯化法 这是合成丙三醇中最重要的生产方法,共包括四个步骤,即丙烯高温氯化、氯丙烯次氯酸化、二氯丙醇皂化以及环氧氯丙烷的水解。环氧氯丙烷水解制丙三醇是在150℃、137MPa二氧化碳压力下,在10%氢氧化和1%碳酸钠的水溶液中进行,生成丙三醇含量为520%的含氯化钠的丙三醇水溶液,经浓缩、脱盐、蒸馏,得纯度为98%以上的丙三醇。
(2)丙烯过乙酸氧化法 丙烯与过乙酸作用合成环氧丙烷,环氧丙烷异构化为烯为丙醇。后者再与过乙酸反应生成环氧丙醇(即缩水丙三醇),最后水解为丙三醇。
过乙酸的生产不需要催剂,乙醛与氧气气相氧化,在常压、150160℃、接触时间24s的条件下,乙醛转化率11%,过乙酸选择性83%。上述后两步反应在特殊结构的反应精馏塔中连续进行。原料烯丙醇和含有过乙酸的乙酸乙酯溶液送入塔后,塔釜控制在6070℃、1320kPa。塔顶蒸出乙酸乙酯溶剂和水,塔釜得至丙三醇水溶液。此法选择性和收率均较高,采用过乙酸为氧化剂,可不用催化剂,反应速度较快,简化了流程。
生产1t丙三醇消耗烯丙醇1001t,过乙酸1184t,副产乙酸0947t。
目前,天然丙三醇和合成丙三醇的产量几乎各占50%,而丙烯氯化法约占合志丙三醇产量的80%。我国天然丙三醇占总产量90%以上。
311 用途丙三醇是重要的基本有机原料,在工业、医药及日常生活中用途十分广泛,目前大约有1700多种用途,主要用于医药、化妆品、醇酸树脂、烟草、食品、饮酸树脂、赛璐咯和炸药、纺织印染等方面。醇酸树脂、赛璐咯和炸药等领域的丙三醇耗用量呈下降趋势。但在医药、化妆品、食品方面的应用还将继续增长。
我国前几年丙三醇的消费构成为涂料357%,牙膏326%,化妆品48%,卷烟6%,医药59%,聚醚48%,其它102%。在药物和化妆品制造中,丙三醇用以制取各种制剂、溶剂、吸湿剂、防冻剂、甜味剂,广泛用。
丙三醇与对硝基苯胺环合,可得到是间体6硝基喹啉。丙三醇与硬脂酸化得到的单硬酯是一种赋形剂,用作亲水性软膏的基质。
丙三醇经消除反应得到丙烯醛,曾用于生产蛋氨酸和戊二醛。
以丙三醇和磷酸为原料制得的丙三醇磷酸钾、丙三醇磷酸钠、丙三醇磷酸钙都用作营养药。丙三醇氯化可得到中间体一氯丙二醇,用于丙羟茶堿和愈创木酚丙三醇醚的生产。
丙三醇参加对羟基苯甲醛和,4,6三羟基3,5二甲基苯惭酮的环合、缩合,得到祛痰止咳药杜鹃素。丙三醇与丙酮缩合生成1,2异丙叉丙三醇醚。用于升高白血球药鲨肝醇的制造。丙三醇硝化得到三硝酸丙三醇酯,即血管扩张药硝化丙三醇。
丙三醇与2,5二氨基苯甲醚硫酸盐环合,可得到中间体6甲氧基4,7二氮杂菲。丙三醇也是中音标体6甲氧基7硝基喹啉的原料。上述由丙三醇和芳香伯胺得到了几个喹啉衍生物,这类反应称斯克劳普(Skraup)反应。
丙三醇的另一大用途是制取醇酸树脂。目前世界涂料所用的树脂以醇酸树脂、丙烯酸树脂、乙烯基树脂和环氧树脂占的比例最大,其中,醇酸树脂涂料在美国和日本都占第一位。在醇酸树脂所用的多元醇中丙三醇占用量的42%。
丙三醇易于消化而无毒,可用作食品工业的溶剂、吸湿剂和载色剂。在调味和着色食品中,由于丙三醇具有粘性而有助于食品成型。在食品的快速冷冻中,丙三醇可用作与食品直接接角的传热介质。丙三醇还是食品加工和包装机械的润滑剂。此外,聚丙三醇和聚丙三醇和聚丙三醇酯在制造松脆食品和人造奶油方面的应用正逐年增加。
丙三醇在烟草中(主要是雪茄烟)用作湿润剂以保持烟草的湿润,防止脆化,增加烟草的甜味。在雪茄烟纸和过滤纸中,以三乙酸丙三醇酯的形式用作增塑剂。三乙酸丙三醇酯在烟草工业中占丙三醇总消费量的三分之一。
19701986年间我国丙三醇产量年均增长率为53%,但同期消费量年均增长率为7%。19831986年我国共进口甘油524万吨,平均年进口131万吨,占年消量的1/4。丙三醇已被公认为是无毒的安全的物质,人或动物口服大剂量天然或全成丙三醇不出现有害影响,人体静脉注射5%丙三醇溶液也示发生中毒现象。
美国全国职业安全与保健学会(NIOSH)规定水中丙三醇含量在1000mg/L以上对人体无害。
4 丙三醇药典标准 41 品名 411 中文名丙三醇
412 汉语拼音Ganyou
413 英文名Glycerol
42 结构式43 分子式与分子量
C3H8O3 9209
44 来源(名称)、含量(效价)本品为1,2,3甘油。含C3H8O3不得少于950%。
45 性状本品为无色、澄清的黏稠液体;味甜,有引湿性,水溶液(1→10)显中性反应。
本品与水或乙醇能任意混溶,在丙酮中微溶,在三氯甲烷或乙醚中均不溶。
451 相对密度本品的相对密度(2010年版药典二部附录Ⅵ A),在25℃时不小于12569。
46 鉴别本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》77图)一致。
47 检查 471 颜色取本品50ml,置50ml纳氏比色管中,与对照液(取比色用重铬酸钾液02ml,加水稀释至50ml制成)比较,不得更深。
472 氯化物取本品50g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ A),与标准氯化钠溶液75ml制成的对照液比较,不得更浓(00015%)。硫酸盐 取本品10g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B),与标准硫酸钾溶液20ml制成的对照液比较,不得更浓(0002%)。
473 脂肪酸与酯类取本品40g,加新沸过的冷水40ml,再精密加氢氧化钠滴定液(01mol/L) 10ml,摇匀后,煮沸5分钟,放冷,加酚酞指示液数滴,用盐酸滴定液(01mol/L)滴定剩余的氢氧化钠,并将滴定的结果用空白试验校正,消耗的氢氧化钠滴定液(01mol/L)不得过40ml。
474 丙烯醛、葡萄糖与铵盐取本品40g,加10%氢氧化钾溶液5ml,混匀,在60℃放置5分钟,不得显**或发生氨臭。易炭化物 取本品40g,照易炭化物检查法(2010年版药典二部附录Ⅷ O)项下方法检查,静置时间为1小时,如显色,与对照溶液(取比色用氯化钴溶液02ml、比色用重铬酸钾溶液16ml与水82ml制成)比较,不得更深。
475 二甘醇、乙二醇与其他杂质取本品约10g,精密称定,置25ml量瓶中,精密加入内标溶液(每1ml中含05mg正己醇的甲醇溶液)5ml,加甲醇溶解并稀释至刻度,作为供试品溶液;取二甘醇、乙二醇适量,精密称定,加甲醇溶解并稀释制成每1ml中含有二甘醇、乙二醇各05mg的溶液;精密量取5ml,置25ml量瓶中,精密加入内标溶液5ml,用甲醇稀释至刻度,作为对照品溶液。另取二甘醇、乙二醇、正己醇和丙三醇适量,精密称定,加甲醇溶解并稀释制成每1ml中含有丙三醇400mg,二甘醇、乙二醇、正己醇各01mg的溶液,作为系统适用性试验溶液。照气相色谱法(2010年版药典二部附录Ⅴ E)试验,用6%氰丙基苯基94%二甲基聚硅氧烷为固定液(或极性相近)的毛细管柱,程序升温,起始温度为100℃,维持4分钟,以每分钟50℃的速率升温至120℃,维持10分钟,再以每分钟50℃的速率升温至220℃,维持6分钟;进样口温度为200℃;检测器温度为250℃。取系统适用性试验溶液1μl,注入气相色谱仪,记录色谱图,各组分色谱峰之间的分离度应符合要求。取对照品溶液重复进样,二甘醇和乙二醇峰面积与内标峰面积比值的相对标准偏差均不得大于5%。依次精密量取供试品溶液和对照品溶液各1μl,注入气相色谱仪,记录色谱图,按内标法以峰面积计算,供试品中含二甘醇与乙二醇均不得过0025%;如有其他杂质峰,扣除内标峰按面积归一化法计算,单个未知杂质不得过01%;杂质总量(包含二甘醇、乙二醇)不得过10%。
476 炽灼残渣取本品200g,加热至发火,停止加热,使自然燃烧后,放冷,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ N),遗留残渣不得过2mg。
477 铁盐取本品100g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ G),与标准铁溶液20ml制成的对照液比较,不得更深(00002%)。
478 重金属取本品50g,加醋酸盐缓冲液(pH35)2ml与水适量使成25ml,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法),含重金属不得过百万分之二。
48 含量测定取本品020g,精密称定,加水90ml,混匀,精密加入214% (g/ml)高碘酸钠溶液50ml,摇匀,暗处放置15分钟后,加50%(g/ml)乙二醇溶液10ml,摇匀,暗处放置20分钟,加酚酞指示液05ml,用氢氧化钠滴定液(01mol/L)滴定至红色,30秒内不褪色,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml氢氧化钠滴定液(01mol/L)相当于921mg的C3H8O3。
49 类别润滑性泻药。
410 贮藏密封,在干燥处保存。
411 制剂丙三醇栓
412 版本《中华人民共和国药典》2010年版
5 丙三醇说明书 51 药品名称丙三醇
52 英文名称Glycerol
53 丙三醇的别名甘油;洁达;Glycerin
54 分类消化系统药物 > 促泻药物
55 剂型1栓剂:15g,3g,各含丙三醇约90%;
2溶液:10%丙三醇生理盐水溶液、10%丙三醇葡萄葡萄糖溶液、10%丙三醇、10%甘露醇复方溶液、50%丙三醇盐水溶液、丙三醇维生素维生素C钠注射剂。
56 丙三醇的药理作用1软化、润滑大便,使之易于排出,便秘时可用丙三醇栓剂或50%溶液 。另外,丙三醇还 直肠收缩,引起排便反射。
2脱水:丙三醇为强力高渗性溶液。口服或注射给药后,丙三醇可升高血浆渗透压,渗透作用使水从血管外流向血浆,故可降低颅内压。据推测,丙三醇降低颅内压还有其他机制,如增加缺血区血流量,降低血浆自由脂肪酸并增加丙三醇酯合成(实验动物中,自由脂肪酸能够导致昏迷、升高颅内压、浮肿、线粒体肿大,还会引起Reye’s综合征)。同样,丙三醇升高血浆渗透压也可引起眼压降低。丙三醇降低眼压也可能还有其他机制,如减少房水等。
3吸湿作用:丙三醇外用能使局部组织软化。丙三醇与缩瞳剂、碳酸酐酶抑制剂合用,具有明显协同作用。降压作用机制与甘露醇相同。但眼部有炎症时,血房水屏障崩溃,眼内丙三醇浓度升高,渗透压差降低,因此降压作用明显减弱。
57 丙三醇的药代动力学甘丙三醇口服给药后吸收良好,并迅速代谢。用于降低颅内压和眼压时,口服10~30min起效,1h后降低眼压的作用达最大效应,作用持续5h。静脉给药用于降低颅内压和眼压时亦为10~30min起效(丙三醇起效时间比尿素和甘露醇慢)。口服和静脉给药降低颅内压的作用持续2~4h。直肠给药用于软化大便时15~30min起效。80%的丙三醇在肝脏中代谢为葡萄糖或糖原,并氧化为水和二氧化化碳,10%~20%在肾脏中代谢。丙三醇可被肾小球滤过,在浓度达到015mg/ml时,完全由肾小管重吸收。但在浓度更高时,丙三醇可在尿中出现并导致渗透性利尿。丙三醇的清除半衰期为30~45min。
58 丙三醇的适应证1丙三醇栓剂用于便秘。尤其适用于小儿及年老体弱者。能润滑并 肠壁,软化大便。
2溶液用于降低颅内压和眼压。
3溶液外用可防治冬季皮肤干燥皲裂。但急性闭角型青光眼伴有严重恶心、呕吐病例,口服用药困难,不宜用丙三醇口服。
59 丙三醇的禁忌证1糖尿病。
2颅内活动性出血。
3头痛、恶心、呕吐患者。
4对丙三醇制剂中任何成分过敏者。
5完全无尿者。
6严重脱水者。
7急性肺水肿或即将发生急性肺水肿患者。
8严重心力衰竭患者。
510 注意事项1(1)心、肝、肾病患者;(2)溶血性贫血患者。
2严禁同氧化剂配伍。
511 丙三醇的不良反应口服有轻微不良反应,如头痛,咽部不适、口渴、恶心、呕吐、腹泻及血压轻微下降等。空腹服用较明显。丙三醇高浓度(30%以上)静脉滴注可引起溶血和血红蛋白尿,浓度不超过10%则不会引起此种不良反应。
512 丙三醇的用法用量1降低眼压和颅内压:口服50%丙三醇溶液(含09%氧化钠),每次200ml,每天1次。必要时每天2次,但要间隔6~8h。
2直肠给药:便秘:使用栓剂,每次1粒(大号栓)塞入 。
3外用:10%~20%丙三醇溶液涂搽。
4静脉注射:30%丙三醇(溶于生理盐水)静脉注射,但可引起血尿,系肾动脉损伤所致。
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513 药物相互作用1高效、低毒、剂量小和用药时间短,适用于治疗各种类型青光眼。
220%丙三醇和333%山梨醇混合液联用具有相加作用。静脉注射25ml/kg,具有作用显著,溶液性质稳定和毒副作用小的优点。适用于各型青光眼和内眼手术术前准备。
3丙三醇与维生素C或山梨醇混合液同时静脉注射,可避免血尿,并取得良好的降眼压效应。
514 专家点评烃分子中碳原子数目。3-丙烯醇的命名法系统是以烃分子中碳原子数目命名的。丙烯醇是指烯丙醇,烯丙醇,又名蒜醇、2-丙烯-1-醇,是一种有机化合物,有剧毒,是生产甘油、医药、农药、香料和化妆品的中间体。
丙三醇,国家标准称为甘油,无色、无臭、味甜,外观呈澄明黏稠液态,是一种有机物。 丙三醇,能从空气中吸收潮气,也能吸收硫化氢、氰化氢和二氧化硫。难溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚和油类。 丙三醇是甘油三酯分子的骨架成分。相对密度126362。熔点178℃。沸点2900℃(分解)。折光率14746。闪点(开杯)176℃。急性毒性:LD50:31500 mg/kg(大鼠经口)。
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