群体感应的革兰氏阴性菌菌的信号分子AHL

细菌可以向周围环境释放一类可以自由进出细菌菌体的小分子信号因子——高丝氨酸内酯(Homoserine Lactone，AHL) ，AHL在QS系统中起着关键的作用。

费氏孤菌是最早发现并进行Qs系统研究的革兰阴性菌，虽然每种革兰阴性菌所产生的群体感应机制不同，但其调控蛋白具有高度同源性，目前研究的大多数革兰阴性菌都存在与之相同的Qs系统，被称之LuxI—AHL型Qs系统。脂肪酰基高丝氨酸内酯(acyl homoserine lactones，AHL)，是一类特殊的小分子水溶性化合物，可作为Qs系统中的自诱导剂，LuxI是一类可催化合成AI的胞内蛋白酶。LuxI类蛋白酶可催化带有酰基的载体蛋白的酰基侧链与s一腺苷蛋氨酸上的高丝氨酸结合生成AHL。不同革兰阴性菌的LuxI—AHL型Qs系统有所差别，其AHL类自诱导剂都是以高丝氨酸为主体，差别只是酰基侧链的有无及侧链的长短不同。作为革兰阴性菌特有的自诱导剂AHL可自由出入于细胞内外，随着细菌密度的增加，当细胞外周环境中的细菌分泌的AHL积聚到一定浓度阈值时，可与细胞质中的作为受体的LuxR蛋白的氨基残端结合，激活所调控的基因表达。 目前研究较多的是呋喃酮类，已有的研究表明，该类物质可以和AHL竞争结合，抑制QS系统的启动从而干扰细菌生物被膜形成以及致病因子的表达。

作题时你只用这样理解就行：

1酸水解 常用H2SO4或HCl进行水解。缺点色氨酸被完全分解，天冬酰胺和谷氨酰胺被变成天冬氨酸和谷氨酸。（蛋白质被水解为一个一个的氨基酸）

2碱水解 只有色氨酸稳定存在，其他都被水解。如果水解产物中有鸟氨酸或尿素，证明水解之前有精氨酸存在。（蛋白质被水解为一个一个的氨基酸）

3胰蛋白酶水解 只断裂赖氨酸或精氨酸残基的羧基参与形成的肽键。如果氨基酸序列按国际标准书写（即从N端到C端），那么这个酶水解Lys或Arg右边与下一个氨基酸连接的肽键。举例，画图表示，裂解位点为“|”，Asp-Lys-|-Gly。（蛋白质从断裂位点处断裂为多肽）

4糜蛋白酶水解 断裂Phe、Trp、Tyr疏水氨基酸残基的羧基端肽键。即断裂Phe、Trp、Tyr右边与下一个氨基酸连接的肽键。（蛋白质从断裂位点处断裂为多肽）

5嗜热菌蛋白酶水解 断裂Leu、Ile（异亮氨酸，看百度的这破字体都成什么了）、Phe、Trp、Val、Tyr或Met氨基酸残基的氨基端肽键。即断裂Leu、Ile、Phe、Trp、Val、Tyr或Met左边与上一个氨基酸连接的肽键。一般在题目中很少会出现这个酶，几乎不会考它，除非老师想故意为难你们。（蛋白质从断裂位点处断裂为多肽）

6胃蛋白酶水解 断裂两疏水性氨基酸（Phe、Leu、Trp、Tyr）之间的肽键。如Phe-Phe，Phe-Trp之间的肽键。一般考题中不会出这些特异性不强的水解酶。（蛋白质从断裂位点处断裂为多肽）

7溴化氰断裂 先声名，看清楚了，溴化氰的氰是哪个氰，不要看成氢气的氢！只断裂甲硫氨酸残基的羧基端肽键。（后面这句话知道知道就行了）断裂之后，甲硫氨酸变成肽酰高丝氨酸内酯。（蛋白质从断裂位点处断裂为多肽）

8羟胺（NH2OH）断裂 专一性断裂Asn-Gly之间的肽键。（蛋白质从断裂位点处断裂为多肽）

呵呵，大学考试会用到的也就这些了，这只是专为做题而总结的，其实上面那些酶或化学物质有些并不仅仅只水解我列举出来的那些位点，但在考试时一般不予与考虑。

参考资料：

基本信息：

中文名称

N-辛酰基-DL-高丝氨酸内酯

英文名称

N-OCTANOYL-DL-HOMOSERINE

LACTONE

英文别名

N-CAPRYLOYL-DL-HOMOSERINE

LACTONE;N-octanoylhomoserine

lactone;N-Octanoyl-DL-homoserine

lactone;3-octanoylamino-dihydro-furan-2-one;

CAS号

106983-30-6

英国海关编码(HS-code)：2932209090

概述（Summary）：2932209090

Other

Lactones

基本信息：

中文名称

(S)-(-)-alpha-(Boc-氨基)-gamma-丁酸内酯

中文别名

(S)-(-)-ALPHA-(叔丁氧羰基氨基)-GAMMA-丁酸内酯;叔丁氧羰基(BOC)-L-高丝氨酸内酯;N-BOC--L-高丝氨酸内酯;

英文名称

(S)-(-)-Alpha-(Boc-Amino)-Gamma-Butyrolactone

英文别名

(S)-(-)-Alpha-(Boc-amino)-Gamma-Butyrolactone;Boc-L-Homoserine

lactone;tert-butyl

N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate;(S)-tert-Butyl

(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate;

CAS号

40856-59-5

上游原料

CAS号

中文名称

41088-86-2

N-Boc-L-高丝氨酸

6305-38-0

Alpha-氨基-γ-丁内酯氢溴酸盐

120042-11-7

N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-l-高丝氨酸甲酯

2185-03-7

(S)-α-氨基-γ-丁内酯

盐酸盐

63-68-3

L-蛋氨酸

下游产品

CAS号

名称

40856-59-5

(S)-(-)-alpha-(Boc-氨基)-gamma-丁酸内酯

更多上下游产品参见：http://baikemolbasecn/cidian/29692