4醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要。
醌类化合物的生物活性是多方面的
1,致泻作用(番泻叶中的番泻苷类化合物)
2,抗菌作用(大黄中游离的羟基蒽醌类化合物)
3,止血作用(茜草中的茜草素类成分)
4,扩张冠状动脉的作用,用于治疗冠心病,心肌梗死等(丹参中丹参醌类)
5,驱赶捕食者,一些昆虫(如气步甲)会喷射以苯醌为有效物质的液体防御捕食者。
6,其他作用(驱虫,解痉,利尿,利胆,镇咳,平喘等)
3 定义:由30个碳原子组成的萜类化合物,分子中有6个异戊二烯单位,通式(C5H8)6 。三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛,有的游离存在于植物体,称为三萜皂苷元 (Triterpenoid sapogenins);有的以与糖结合成苷的形式存在,称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins)。
2黄酮(2-苯基色原酮)为母核而衍生的一类**色素。其中包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物,也即以C6-C3-C6为基本碳架的一系列化合物。黄酮类化合物在植物界分布很广,在植物体内大部分与糖结合成苷类或碳糖基的形式存在,也有以游离形式存在的。
1生物碱(alkaloid)是存在于自然界(主要为植物,但有的也存在于动物)中的一类含氮的碱性有机化合物,有似碱的性质,所以过去又称为赝碱。大多数有复杂的环状结构,氮素多包含在环内,有显著的生物活性,是中草药中重要的有效成分之一。具有光学活性。有些不含碱性而来源于植物的含氮有机化合物,有明显的生物活性,故仍包括在生物碱的范围内。而有些来源于天然的含氮有机化合物,如某些维生素、氨基酸、肽类,习惯上又不属于“生物碱"。
这一部分内容需要重点掌握某些生物碱特殊的物理性质,主要包括:
液体生物碱:烟碱、槟榔碱、毒藜碱。
具挥发性的生物碱:麻黄碱、伪麻黄碱。
具升华性的生物碱:咖啡因
具甜味的生物碱:甜菜碱
有颜色的生物碱:小檗碱、蛇根碱、小檗红碱。
另外需注意生物碱的旋光性受多种因素的影响,如溶剂、pH值、生物碱存在状态等。同时生物碱的旋光性影响其生理活性,通常左旋体的生理活性强于右旋体。
问题提问
[1~2]
A丹参
B银杏叶
C葛根
D满山红
E雷公藤
1同时含有醌类和有机酸类成分的中药是
2同时含有萜类和生物碱类成分的中药是
[3~4]
A满山红
B葛根
C银杏叶
D大黄
E芦荟
3 质量控制成分的结构类型属于二氢黄酮的中药是
4 质量控制成分的结构类型属于异黄酮的中药是
答案解析
[1~2]答案AE。解析:本题主要考查中药的结构分类及主要成分。丹参中菲醌类成分如丹参醌Ⅰ,有机酸类成分如丹酚酸;雷公藤中生物碱类成分如雷公藤碱,二萜类成分如雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤红素。
[3~4]答案AB。解析:本题主要考查黄酮类化合物的结构类型。满山红的质量控制成分是杜鹃素,结构类型属于二氢黄酮类;葛根的质量控制成分是葛根素,其结构类型是异黄酮类。
醌类化合物是一类含有两个双键的六碳原子环状二酮结构的芳香族有机化合物。例如对苯醌、邻苯醌。醌类具有开链二元酮的性质,能起加成反应和被还原等反应,而缺少芳香族化合物的性质。醌型结构和颜色有密切的关系,因此醌类化合物大多是有色物质。醌类化合物从广义范围看还包括萘醌类、菲醌类和蒽醌类。
醌类化合物是一类包括醌类或容易转变为具有醌类性质的化合物,以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物,常作为动物、植物、微生物中的色素存在于自然界。许多重要的中药如大黄、决明子、番泻叶、紫草、虎杖、何首乌、芦荟等的主要有效成分内有醌类化合物。根据化学结构不同,醌类化合物可分为苯醌类、萘醌类、蒽醌类和菲醌类。这些醌类化合物有些在生物体内的氧化还原反应中起到传递电子的作用,有些则具有抗菌或抗肿瘤活性,如胡桃醌、兰雪醌、拉帕醌等,有些还是中草药中的主要有效成分,如紫草中的具有止血、抗炎、抗病毒以及抗肿瘤活性的紫草素类和异紫草素类就是紫草主要有效成分。
醌类化合物如分子中没有酚羟基时,多近乎无色,随着酚羟基等助色团的引入表现有一定的颜色,引入的助色团越多,则颜色越深,有黄、橙、棕红、紫红等。蒽类衍生物多为**至橙红色。天然醌类多为有色晶体,苯醌及萘醌多以游离状态存在,而蒽醌类则往往结合成甙而存在于中药中,多数难以得到良好的结晶。游离的蒽及醌类衍生物多具有升华性。小分子的苯醌及萘醌类具有挥发性,能随水蒸汽蒸馏。游离的蒽及醌类衍生物可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂,微溶或不溶于水。结合成甙后极性增大,易溶于甲醇、乙醇中,在热水中也可溶解,但在冷水中溶解度较低,几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等非极性有机溶剂。
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