苯醌和萘醌用化学方法怎么区分?

苯醌类(benzoquinones)化合物分为邻苯醌和对苯醌两大类邻苯醌结构不稳定,故天然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物

对苯醌

邻苯醌

萘醌类(naphthoquinones)化合物分为α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三种类型但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色

α-(1,4)萘醌

β-(1,2)萘醌

amphi-(2,6)萘醌

导读药物毒理学可能很多人并不了解，不过其的确是执业药师考试重点考察内容的一部分，其中醌类化合物是这一板块重点考察内容，为此今天小编整理了执业药师药物毒理学重点：醌类化合物，希望各位考生能够认真学习。

(一)对苯醌

对苯醌是**晶体，熔点1157℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。

如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌，它的构造式表示如下：

在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。

(二)α-萘醌和维生素K

α-萘醌又叫1，4-萘醌，是**晶体，熔点125℃，可升华，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻气味。

许多天然产物的色素含α-萘醌构造，例如维生素K1和K2

维生素K1和K2的差别只在于侧链有所不同，维生素K1-为**油状液体，维生素K2为**晶体。维生素K1和K2广泛存在于自然界中，绿色植物(如苜蓿、菠菜等)、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素K1和K2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可用作止血剂。

在研究维生素K1和K2及其衍生物的化学构造与凝血作用的关系时，发现2-甲基-1，4-萘醌具有更强的凝血能力，称之不维生素K3，可由合成方法制得。

维生素K3为**晶体，熔点105-107℃，难溶于水，可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生素K3是油溶性维生素，故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。

以上就是小编今天给大家整理发布的关于“执业药师药物毒理学重点：醌类化合物”的相关内容，希望对大家有所帮助。很多小伙伴问执业药师怎么复习才能顺利通关,小编认为做好备考计划，夯实基础，有条不紊的进行备考，自信且有理由相信自己，一定会通过考试的。

一、注射剂制备的工艺流程

　原辅料的准备与处理、配制、灌封、灭菌、检查和包装。

　二、中药注射剂原料的准备

　配制原料的形式：

　①以中药中提取的单体有效成分为原料

　②以中药中提取的有效部位为原料

　③中药中提取的总提取物为原料（现状）

　（一）中药材的预处理

　药材原料必须确定品种与来源，鉴定符合要求后，预处理（挑选、洗涤、切制、干燥、粉碎、灭菌）。

　（二）中药注射用原液的制备

　1、要求：限度地除去杂质，保留有效成分。

　2、提取与纯化路线选择依据：

　（1）根据处方组成中药物所含成分的基本理化性质；

　（2）结合中医药理论确定的功能主治与现代药理研究；

　（3）处方的传统用法、剂量；

　（4）制成注射剂后应用的部位与作用时间。

　3、用途：

　可供配制注射剂成品用的原液（或相应的干燥品）。

　4、制备方法：

　（1）蒸馏法：

　本法提取挥发性成分。如：柴胡、野菊花、鱼腥草、艾叶、徐长卿、防风、细辛、大蒜、薄荷、荆芥等均宜用蒸馏法提取有效成分。

　方法：系指将药材粗粉或薄片放入蒸馏器内，加水适量，待充分吸水膨胀后，加热蒸馏或通水蒸气蒸馏，收集馏出液。若药材中有效成分为挥发油或其他挥发性成分，则可存在于馏出液内。为提高蒸馏效率和防止有效成分被热破坏，也可采用减压蒸馏法。

　影响蒸馏提取的主要因素：浸泡时间、加水倍量、蒸馏时间。

　注意：①挥发油饱和水溶液澄明度较差时，加少量精制滑石粉或硅藻土吸附滤过，还可加适量增溶剂。

　②蒸馏法制得的原液，不含或少含电解质，渗透压偏低，直接配制需要加适量的氯化钠调整渗透压。

　（2）水提醇沉法

　本法适用于成分即溶于水又溶于醇，利用在水中不溶或乙醇中不同溶解度的特性。

　方法：处方中药材加水煎煮，提取出有效成分，如：生物碱盐、苷类、有机酸类、氨基酸、多糖类等；同时也提出一些水溶性杂质，如：淀粉、蛋白质、粘液质、鞣质、色素、无机盐等。若往水煎液中加入适量乙醇，可以改变杂质溶解性能而将杂质部分或全部除去。

　当乙醇浓度达到60%～70%时，除鞣质、树脂等外，其他杂质已基本上沉淀而除去。如果分2～3次加入乙醇，浓度又逐步提高，最终达到75%～80%，则除去杂质的效果更好。

　药液醇沉时，一般放置12～24小时或24小时以上，若能低温冷藏则更有利于杂质的充分沉淀。

　水煎液往往还含有一些水不溶性杂质，醇沉也难以除去，应在醇沉、滤过、回收乙醇后，再加水混匀，冷藏24小时，又可除去一些杂质。如此醇、水交替处理，杂质除得完全，有利于提高注射液的澄明度。

　注意：鞣质、水溶性色素、树脂不能完全除去。

　（3）醇提水沉法

　本法适用于成分即溶于醇又溶于水。

　方法：将中药原料用一定浓度的乙醇用渗漉法、回流法提取，即可提取出生物碱及其盐、苷类、挥发油及有机酸类等；虽然多糖类、蛋白质、淀粉等无效成分不易溶出，但树脂、油脂、色素等杂质却仍可提出。为此，醇提取液经回收乙醇后，再加水处理，并冷藏一定时间，可使杂质沉淀而除去。

　40%～50%的乙醇可提取强心苷、鞣质、蒽醌及其苷、苦味质等；60%～70%乙醇可提取苷类；更高浓度乙醇则可用于生物碱、挥发油、树脂和叶绿素的提取。

　注意：①鞣质、水溶性色素、树脂不能完全除去。

　② 脂溶性色素较多，溶液颜色较深。

　（4）双提法

　蒸馏法与水醇法的结合。

　如果处方内药材既需要挥发性成分，又需要不挥发性成分时，可采用“双提法”。双提法是先将药材用蒸馏法提出挥发性成分，再以水提醇沉法或其他方法提取不挥发性成分，最后将两部分合并，供配注射液用。

　（5）超滤法

　中药水煎液中有效成分的分子量多在1000以下，而一般无效成分（鞣质、蛋白质、树脂等）分子量较大，在常温和一定压力下（外源氮气压或真空泵压），将中药提取液通过一种装有高分子多微孔膜的超滤器，可达到去除杂质，保留有效成分的目的。

　常用的高分子膜有醋酸纤维膜（CA膜）、聚砜膜（PS膜）等。通常选用截留蛋白质分子量为10000～30000的膜孔范围，用于中药注射剂的制备。

　本法的特点是：

　①以水为溶剂，保持传统的煎煮方法；

　②操作条件温和，不加热，不用有机溶剂，有利于保持原药材的生物活性和有效成分的稳定性；

　③易于除去鞣质等杂质，注射剂的澄明度和稳定性较好。

　此外，尚有透析法、离子交换法、有机溶剂萃取法、树脂吸附法、酸碱沉淀法、反渗透法、石硫法、离子交换法可供选用。

　（三）除去注射剂原液中鞣质的方法：

　1、鞣质性质：

　鞣质多元酚的衍生物，中药植物药材中广泛存在，即溶解于水又溶解于醇，有较强的还原性，在酸、酶、强氧化剂存在或加热时，可发生氧化、水解、缩合反应，生成不溶性物质。

　2、除鞣质目的：

　①一般纯化方法不容易除尽，经灭菌会产生沉淀，影响澄明度，制剂的稳定性差。

　②鞣质与蛋白质形成不溶性鞣酸蛋白，注射时刺激疼痛，往往在注射部位结成硬块。除去鞣质通常用下列几种方法。

　3、除鞣质方法：

　（1）明胶沉淀法与改良明胶沉淀法

　明胶是一种蛋白质，与鞣质在水溶液中能形成不溶性的鞣质蛋白，因而可除鞣质，该反应在pH40～50时最灵敏。

　①明胶沉淀法：在中药水煎浓缩液中，加入2%～5%明胶溶液，至不产生沉淀为止，静置、滤过除去沉淀，滤液浓缩后，加乙醇，使含量达75%以上，以除去过量明胶。

　②改良明胶沉淀法：水煎液浓缩，加入2%～5%明胶后稍经放置，不须滤过即再加入乙醇至含酸量达70%～80%，静置过夜，滤过即得，该法可降低明胶对中药中黄酮类成分和蒽醌类成分的吸附作用。

　（2）醇溶液调pH值法（碱性醇沉法）

　将中药的水煎液浓缩加入乙醇，使其含酸量达80%或更高，冷处放置，滤除沉淀后，用40%氢氧化钠调至pH为8，此时鞣质生成钠盐且不溶于乙醇而析出，经放置，即可滤过除去。

　注意：醇浓度与PH越高，除鞣越多。但有些酸性成分会被除掉。醇溶液调PH不易超过8。

　（3）聚酰胺除鞣质法

　聚酰胺又称锦纶、尼龙、卡普隆，是由酰胺聚合而成的高分子化合物。分子内含有许多酰胺键，可与酚类、酸类、醌类、硝基类化合物形成氨键而吸附这些物质。鞣质为多元酚的衍生物，亦可被吸附，从而达到除去的目的。

　注意：硝基化合物、酸类成分、醌类成分也可成氢键吸附。

　（4）铅盐沉淀法

　醋酸铅在水溶液或醇溶液中能沉淀有机酸、酸性皂苷、树脂、鞣质、色素、蛋白质等。碱式醋酸铅还能沉淀出某些含有醇基、酮类、醛基类物质，以及黄酮类、中性皂苷和少数生物碱。本法是利用此性质用铅盐从提取液中沉淀出有效成分或分离除去杂质。

　由于铅盐对人体有害，溶液中过量的铅必须除尽。除铅的常用方法有：①硫酸和硫酸钠法；②硫化氢法。

　（5）其他方法

　酸性水溶性沉淀法、超滤法等。

4醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要。

醌类化合物的生物活性是多方面的

1，致泻作用（番泻叶中的番泻苷类化合物）

2，抗菌作用（大黄中游离的羟基蒽醌类化合物)

3，止血作用（茜草中的茜草素类成分）

4，扩张冠状动脉的作用，用于治疗冠心病，心肌梗死等（丹参中丹参醌类)

5，驱赶捕食者，一些昆虫（如气步甲）会喷射以苯醌为有效物质的液体防御捕食者。

6，其他作用（驱虫，解痉，利尿，利胆，镇咳，平喘等）

3 定义:由30个碳原子组成的萜类化合物，分子中有6个异戊二烯单位，通式(C5H8)6 。三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，有的游离存在于植物体，称为三萜皂苷元 (Triterpenoid sapogenins)；有的以与糖结合成苷的形式存在，称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins)。

2黄酮（2-苯基色原酮）为母核而衍生的一类**色素。其中包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物，也即以C6-C3-C6为基本碳架的一系列化合物。黄酮类化合物在植物界分布很广，在植物体内大部分与糖结合成苷类或碳糖基的形式存在，也有以游离形式存在的。

1生物碱（alkaloid）是存在于自然界（主要为植物，但有的也存在于动物）中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成分之一。具有光学活性。有些不含碱性而来源于植物的含氮有机化合物，有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱"。

这一部分内容需要重点掌握某些生物碱特殊的物理性质，主要包括：

液体生物碱：烟碱、槟榔碱、毒藜碱。

具挥发性的生物碱：麻黄碱、伪麻黄碱。

具升华性的生物碱：咖啡因

具甜味的生物碱：甜菜碱

有颜色的生物碱：小檗碱、蛇根碱、小檗红碱。

另外需注意生物碱的旋光性受多种因素的影响，如溶剂、pH值、生物碱存在状态等。同时生物碱的旋光性影响其生理活性，通常左旋体的生理活性强于右旋体。

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  2018执业药师考试中药学专业知识一考前模拟题(9)

 一、最佳选择题

 1、醌类化合物的理化性质为

 A多为元色结晶

 B多为有色固体

 C游离醌类多有挥发性

 D小分子苯醌和萘醌类具升华性,能随水蒸气蒸馏

 E游离蒽醌能溶于醇,苯等有机溶剂,难溶于水,成苷后易溶于热水和醇,难溶于苯等有机溶剂

 2、下列化合物中酸性最强的是

 A紫草素

 B大黄酚

 C大黄素

 D大黄酸

 E茜草素

 3、丹参醌类成分为中药丹参的活性成分,其结构属于

 A苯醌

 B萘醌

 C蒽醌

 D菲醌

 E蒽酮

 4、蒽醌类化合物的质谱特征是依次脱去

    ACO

 BCHO

 CCOOH

 DOH

 ECH2=CH2

 2=CH2

 5、下列化合物的IR光谱中出现三个羰基吸收峰的是

 A大黄素

 B大黄酸

 C大黄素甲醚

 D芦荟大黄素

 E大黄酚

 6、丹参的醌类成分中,属于对醌类化合物的是

 A丹参醌ⅡA

 B隐丹参醌

 C丹参醌Ⅰ

 D丹参新醌甲,

 E丹参酸甲酯

 7、按有机化学的分类,醌类化合物是

 A不饱和酮类化合物

 B不饱和酸类化合物

 C不饱和醛类化合物

 D多元醇类化合物

 E多元酸类化合物

 8、1-OH蒽醌的IR光谱中,Vco峰的特征是

 A1675～1621cm-1处有一强峰

 B1678～1661cm-1和1626～1616cm-1处有两个吸收峰

 C1675～1647cm-1和1637～1621cm-1处有两个吸收峰

 D1625cm-1和l580cm-1处有两个吸收峰

 E1580cm-1处有一个吸收峰

 9、下列化合物中,Molish反应阳性的是

 A紫草素

 B大黄酸

 C大黄酚

 D番泻苷

 E丹参醌

 10、用葡聚糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是

 A紫草素

 B丹参醌甲

 C大黄素

 D番泻苷

 E茜草素

 11、下列反应用于鉴别蒽醌类化合物的是

 A无色亚甲蓝反应

 trger’s反应

 ing-Craven反应

 sh反应

 li反应

 12、虎杖具有祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰的功效,其主要含有

 A苯醌

 B萘醌

 C茜草素型蒽醌

 D大黄素型蒽醌

 E菲醌

 13、α-萘醌类化合物是自然界中广泛存在的一类化合物,其结构为

 A1,2-萘醌

 B1,3-萘醌

 C1,4-萘醌

 D1,6-萘醌

 E2,6-萘醌

 14、番泻苷A中两个蒽酮连接位置为

 AC-10和C-10’

 BC-1和C-3’

 CC-6和C-7’

 DC-10和C-1’

 EC-10和C-2’

 15、紫草素具有止血、抗菌、抗炎、抗病毒及抗癌作用,其结构属于

 A对苯醌

 B邻苯醌

 i(2,6)-萘醌

 Dα(1,4)-萘醌

 Eβ(1,2)-萘醌

  答案部分

 一、最佳选择题

 1、

 正确答案:E

 答案解析:一、性状和升华性

 ①醌类化合物如无酚羟基,则近乎无色。

 ②天然醌类多为有色结晶体,随着助色团酚羟基的引入而表现出一定的颜色,引入的助色团越多,颜色则越深。苯醌及萘醌多以游离状态存在,而蒽醌类则往往结合成苷,存在于植物体中。

 ③助色团:酚羟基、甲氧基

 ④游离的醌类多具升华性,小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性,能随水蒸气蒸馏出,可据此进行提取、精制。

 二、溶解度

 ①游离醌类极性较小,一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂,几乎不溶于水。

 ②成苷后极性显著增大,易溶于甲醇、乙醇中,在热水中也可溶解,但冷水中溶解度较小,几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。

 ③蒽醌的碳苷在水中的溶解度都很小,亦难溶于有机溶剂,但易溶于吡啶中。

 2、

 正确答案:D

 答案解析:带有羧基的蒽醌类衍生物酸性最强,一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同,能溶于NaHCO3水溶液。

 3、

 正确答案:D

 答案解析:天然菲醌(phenanthraquinone)分为邻醌及对醌两种类型,例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物 ,均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物。

 如从中药丹参根中提取得到多种菲醌衍生物,其中丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌Ⅱ等为邻醌类衍生物,而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。

 4、

 正确答案:A

 答案解析:本题考查蒽醌类的质谱裂解规律。

 蒽醌类化合物的质谱有共同的特征:分子离子峰通常为基峰,而且常出现丢失一至两个分子的CO的碎片离子峰。

 5、

 正确答案:B

 答案解析:本题考查大黄成分的红外光谱鉴别。

 1,8-二羟基蒽醌和l-羟基蒽醌具有2个羰基峰,其中1,8-二羟基蒽醌的2个羰基峰相差大于40cm-1,1-羟基蒽醌的2个羰基峰相差小于40cm-1,其他类型的羟基蒽醌均为1个羰基峰。大黄酸中比其他蒽醌化合物多了一个羧基,所以就有三个羰基峰出现。

 6、

 正确答案:D

 答案解析:本题考查丹参中的醌类化合物分类。

 丹参含有多种菲醌衍生物,其中丹参醌ⅡA、丹参ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物,丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙为对醌类化台物。

 7、

 正确答案:A

 答案解析:本题考查醌类化合物的定义。

 醌类化合物具有αβ-α’β’不饱和酮的结构。

 8、

 正确答案:C

 答案解析:本题考查蒽醌类化合物的IR光谱特征。

 l-羟基蒽醌分别在1675～1647cm-1和1637～1621cm-1处有一吸收峰,前者归属于

 C=0游离,后者归属于缔合。

 9、

 正确答案:D

 答案解析:Molish反应:常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。硫酸兼有水解苷键的作用,生成单糖,在浓硫酸的作用下,失去3分子水,生成糠醛类化合物。这些糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质,借此来检识糖和苷类化合物。

 10、

 正确答案:D

 答案解析:用葡聚糖凝胶分离,分子量大的苷类最先被洗脱,选项中番泻苷属于二蒽酮类化合物,分子量最大,故先洗脱。

 11、

 正确答案:B

 答案解析:Borntrger反应:羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。多呈橙、红、紫红及蓝色。羟基蒽醌以及具有游离酚羟基的蒽醌苷均可呈色,但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧化形成羟基蒽醌类化合物后才能呈色。

 12、

 正确答案:D

 答案解析:虎杖成分

 ●蒽醌:大黄素、大黄酚、大黄酸及其葡萄糖苷

 ●苯乙醇苷类

 13、

 正确答案:C

 答案解析:萘醌类

 分为α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色。

 14、

 正确答案:A

 答案解析:二蒽酮类化合物的C10-C10’键与通常C-C键不同,易于断裂,生成相应的蒽酮类化合物。如番泻苷A,就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。

 15、

 正确答案:D

 答案解析:萘醌类分为α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色。

答案：A

丹参含有菲醌类成分。主要用于治疗心脑血管疾病，如冠心病、高血压、脑卒中、动脉粥样硬化等，同时还用于治疗肝纤维化、消化性溃疡、白内障、癌症、记忆缺失、艾滋病等疾病。

来源于植物界的有效成分主要有黄酮类、生物碱类、多糖类、挥发油类、醌类、萜类、木脂素类、香豆素类、皂苷类、强心苷类、酚酸类及氨基酸与酶等。现将主要成分简介如下： 多糖(polysaccharide)又称多聚糖(polysaccharides)，由单糖通过苷键连接而成，是聚合度大于10的极性复杂大分子，基本结构单元是葡聚糖，其分子量一般为数万甚至达数百万。广泛分布于动物、植物及微生物中，作为来自高等动植物细胞膜和微生物细胞壁的天然高分子化合物，是构成生命活动的4大基本物质之一。目前已发现的活性多糖有几百种，按其来源不同，可分为真菌多糖、高等植物多糖、藻类地衣多糖、动物多糖、细菌多糖5大类。

植物多糖结构组成非常复杂，不同种的植物多糖的分子构成及分子量各不相同，植物的不同部位，因功能不同，多糖的种类和功能各不相同，生物活性也不同。多糖的结构与蛋白质一样也具有一、二、三、四级结构，植物多糖是由许多相同或不同的单糖以α一或β一糖苷键所组成的化合物，不同种的植物多糖的分子构成及分子量各不相同。淀粉、纤维素等多糖，大多为无定形化合物，无甜味和还原性，难溶于水；除淀粉、纤维素、果胶以外的具有生物活性的多聚糖，是一般，易溶于水，不溶于乙醇。 挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils)，是一类在常温下能挥发的、可随水蒸气蒸馏的、与水不相混的油状液体的总称。大多数挥发油具有芳香气味，在水中的溶解度很小，但能使水具有挥发油的特殊气味和生物活性，挥发油常存于植物组织表皮的腺毛、油室、油细胞或油管中，大多数成油滴状态存在。有时挥发油与树脂共存于树脂道内（如松茎），少数以甙的形式存在（如冬绿甙、其水解后的产物水杨酸甲酯为冬绿油的主成分）。

挥发油在植物体内的分布有多种多样。有的全株植物都含有（荆芥、紫苏）；有的则在根（当归）、根茎（姜）、花（丁香）、果（柑橘）、种子（豆蔻）等部分器官中含量较多。挥发油为多种类型成分的混合物，一种挥发油往往含有几十种到一、二百种成分，其中以某种或数种成分占较大的分量。其基本组成为脂肪族、芳香族和萜类化合物。挥发油中存在的萜类主要是单萜和倍半萜，通常它们含量较高，但无香气，不是挥发油的芳香成分。挥发油易溶于醚、氯仿、石油醚、二硫化碳和脂肪油等有机溶剂中，能完全溶于无水乙醇。 醌类化合物(quinonoids)是植物中一类具有醌式结构的有色物质，在植物界分布较广泛，高等植物中大约有50多个科100余属的植物中含有醌类，集中分布于蓼科、茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。醌类化合物多数存在于植物的根、皮、叶及心材中，也有存在于茎、种子和果实中。

醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物，醌类化合物基本上具有α、β-不饱和酮的结构，当其分子中连有OH、OCH3等助色团时，多显示黄、红、紫等颜色。主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型，在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要。游离的醌类多具升华性，小分子的苯醌类及苯酮类具有挥发性，能随水蒸汽蒸馏，可因此进行提取、精制。游离醌类极性较小，一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂，不溶或难溶于水；与糖结合成苷后极性显著增大，易溶于甲醇、乙醇中，溶于热水，但在冷水中溶解度较小，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等极性较小的有机溶剂中。 木脂素（lignan）又称木脂体，由两分子苯丙素衍生物（C6-C3）聚合而成，单体主要是肉桂酸和苯甲酸及其羟甲基衍生物。是一类植物小分子量次生代谢物，在体内大多呈游离状态，也有与糖结合成甙存在于植物的树脂状物质中。木脂素常见于夹竹桃科、爵床科、马兜铃科植物中，广泛分布于植物的根、根状茎、茎、叶、花、果实、种子以及木质部和树脂等部位。因为从木质部和树脂中发现较早，并且分布较多，故而得名木脂素。木脂素类化合物可分为两大类，即木脂素和新木脂素。木脂素类是指C6-C3单位通过边链的β位碳连接而成的化合物，常见的有芳基萘、二苄基丁内酯、四氢呋喃、二苄基丁烷和联苯环辛烯等类型。C6-C3单位不通过边链β位碳连接形成的聚合体被归为新木脂素。

木脂素多数为无色或白色结晶（新木脂素除外），多数无挥发性，少数能升华，如去甲二氢愈创酸。游离木脂素偏亲脂性，难溶于水，能溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等。与糖结合成苷者水溶性增大，并易被酶或酸水解。木脂素分子结构中常含醇羟基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基及内脂环等官能团，具有这些官能团所具有的化学性质。具有酚羟基的木脂素还可溶于碱性水溶液中。 香豆素类化合物（Coumarins）是邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香气味，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物中。在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。该类化合物的母核结构有简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类三种类型，是生药中的一类重要的活性成分，主要分布在伞形科、豆科、菊科、芸香科、茄科、瑞香科、兰科等植物中。

游离的香豆素多数有较好的结晶，且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性，能随水蒸汽蒸馏，并能升华。香豆素苷多数无香味和挥发性，也不能升华。游离的香豆素能溶于沸水，难溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、叙情和乙醚；香豆素苷类能溶于水、甲醇和乙醇，而难溶于乙醇等极性小的有机溶剂。 皂苷（saponins）是广泛存在于植物界的一类特殊的苷类，它的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫，因而得名。是由甾体皂苷元或三萜皂苷元与糖或糖醛酸缩合而成的苷类化合物。广泛存在于植物界，在单子叶植物和双子叶植物中均有分布，尤以薯蓣科、玄参科、百合科、五加科、豆科、远志科、桔梗科、石竹科等植物中分布最普遍，含量也较高，例如薯蓣、人参、柴胡、甘草、知母、桔梗等都含有皂苷。此外在海洋生物如海参、海星和动物中亦有发现。按皂苷配基的结构分为两类：甾族皂苷，多存在于百合科和薯蓣科植物中；三萜皂苷，多存在于五加科和伞形科等植物中。根据水解后生成皂苷元的结构，皂苷可分为三萜皂苷与甾体皂苷两大类。

皂苷大多为白色或乳白色的无定形粉末，味苦而辛辣，具吸湿性，能刺激粘膜而引起喷嚏，无明显的熔点。可溶于水，易溶于热水、热甲醇、热乙醇，不溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。皂苷易溶于水饱和的丁醇或戊醇，因此常从水溶液中用丁醇或戊醇提取，借以与糖、蛋白质等亲水性成分分开。皂苷经酶或酸水解生成皂苷元为结晶状物质，可溶于丙酮、乙醚、三氯甲烷等有机溶剂。 强心苷类（cardiac glycosides）是指天然界存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，可用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾患，由强心苷元及糖缩合而成，其苷元是甾体衍生物，所连接的糖有多种类型。强心苷的基本结构是由甾醇母核和连在C17位上的不饱和共轭内酯环构成苷元部分，然后通过甾醇母核C3位上的羟基和糖缩而合成。根据苷元部分C17位上连接的不饱和内酯环的类型分为甲型和乙型两类。甲型，是目前临床应用的强心苷及植物体中发现的绝大多数强心苷都是属于这一类型，如洋地黄、毛花洋地黄、毒毛旋花、羊角拗、黄花夹竹桃、夹竹桃、福寿草、侧金盏花、北五加皮、铃兰、万年青等所含的强心苷。

强心苷类成分多为无色结晶或无定形粉末，味苦，对黏膜有刺激性。可溶于水、丙酮及醇类等极性溶剂，略溶于醋酸乙酯、含醇三氯甲烷（2∶1或3∶1），几乎不溶于醚、苯、石油醚等非极性溶剂。它们在极性溶剂中的溶解性，随分子中糖数目增加而增加。苷元难溶于极性溶剂而易溶于三氯甲烷、醋酸乙酯中。强心苷的苷键可被酸、酶水解，分子中具有酯键结构的还能被碱水解。