蒽醌类成分包括总醌及其不同还原程度的产物按母核可分为单蒽核及双蒽核,按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物
(一)单蒽核类
1.蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,其C-9、C-10 为最高氧化状态,较为稳定中药中存在的蒽醌类成分多为蒽醌的羟基、羧甲基、甲氧基和羧基衍生物,游离 或成苷存在根据羟基在蒽醌母核的分布,可将羟基总醌分为两类:(1)大黄素型 这类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上,多数化合物呈**许多中药 如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分就属于此类化合物羟基蒽醌类衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷存在(2)茜素型 这类蒽醌其羟基分布于一侧的苯环上
2.氧化蒽酚衍生物 蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽 二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽酮,故两者较少存在于植物中
3.蒽酚或蒽酮衍生物 蒽酮在酸性溶液中被还原或氧化,则生成蒽酚及其互变异构体 的蒽酮在新鲜大黄中含有蒽酚类成分,贮存2 年以上后则检测不到蒽酚如果蒽酚衍生物 的meso 位羟基干糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解去糖后,才容易被氧化转变 成蒽醌类化合物4.C-糖基蒽衍生物 这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳-碳键直接与苷元相连
(二)双蒽核类
1.二蒽酮类衍生物 二蒽酮类是二分子蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成的化合物,其上下两环的结构相同且对称,又可分为中位连接体和α 位连接体等形式二蒽酮多以苷的 形式存在,苷催化加氢还原则生成二分子蒽酮,用FeCl3 氧化则生成二分子蒽醌如中药大 黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D 等皆为二蒽酮类行生物二蒽酮类化合物C10-C10'键易于断裂,生成蒽酮类化合物大黄中致泻的主要成分为 番泻苷A 和番泻苷B番泻苷A 就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用
2.二蒽醌 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类天然二蒽醌类中两个 蒽醌环都是相同且对称的,由于空间位阻的相互排斥,使两个蒽环呈反向排列,如山扁豆双 醌
3.去氢二蒽酮类中位二蒽酮脱去一分子氢被进一步氧化,两环之间以双键相连的称为 去氢二蒽酮颜色呈紫红色
目录 1 拼音 2 英文参考 3 概述 4 拉丁名 5 英文名 6 决明子的别名 7 决明子的处方用名 8 决明子的来源 9 决明子的产地 10 决明子的采收与初加工 11 决明子的炮制 111 决明子的炮制方法 1111 决明子 1112 炒决明子 112 成品性状 113 炮制作用 114 炮制研究 115 贮存方法 12 决明子的性味归经 13 决明子功效与主治 14 决明子的化学成分 15 决明子的药理作用 16 决明子中毒 161 不良反应机制 162 临床表现 163 治疗 17 决明子的药典标准 171 品名 172 来源 173 性状 174 鉴别 175 检查 1751 水分 1752 总灰分 176 含量测定 1761 色谱条件与系统适用性试验 1762 对照品溶液的制备 1763 供试品溶液的制备 1764 测定法 177 决明子饮片 1771 炮制 17711 决明子 177111 性状、鉴别、检查、含量测定 17712 炒决明子 177121 鉴别 1772 性味与归经 1773 功能与主治 1774 用法与用量 1775 贮藏 178 出处 18 参考资料 附: 1 用到中药草决明的方剂 2 用到中药草决明的中成药 3 古籍中的草决明 这是一个重定向条目,共享了决明子的内容。为方便阅读,下文中的 决明子 已经自动替换为 草决明 ,可 点此恢复原貌 ,或 使用备注方式展现 1 拼音
cǎo jué míng
2 英文参考SEMEN CASSIA [湘雅医学专业词典]
3 概述草决明为中药名,出《神农本草经》[1]。草决明为豆科植物决明Cassia obtufifolia L.或小决明Cassia tora L.的干燥成熟种子[2]。决明略呈菱方形或短圆柱形,两端平行倾斜,长3~7mm,宽2~4mm。表面绿棕色或暗棕色,平滑有光泽。一端较平坦,另端斜尖,背腹面各有1条突起的棱线,棱线两恻各有1条斜向对称而色较浅的线形凹纹。质坚硬,不易破碎。种皮薄,子叶2,**,呈“S”形折曲并重叠。气微,味微苦。小决明呈短圆柱形,较小,长3~5mm,宽2~3mm。表面棱线两侧各有1片宽广的浅黄棕色带。炒草决明表面有裂隙,无光泽,微有香气[2]。
草决明味甘、苦、咸,性微寒[2][1]。归肝、大肠经[2]。具有清热明目、润肠通便的功能[2][1]。用于目赤涩痛,羞明多泪,头痛眩晕,目暗不明,大便秘结(《中华人民共和国药典》(2010年版))。生草决明长于清肝热,润肠燥[2]。用于目赤肿痛,大便秘结[2]。炒草决明能缓和寒泻之性,有平肝养肾的功效[2]。可用于头痛、头晕、青盲内障[2]。
《中华人民共和国药典》(2010年版)记载有此中药的药典标准。
4 拉丁名
Semen Cassiae(拉)(《中医药学名词(2004)》)
5 英文名cassia seed(《中医药学名词(2004)》)
6 草决明的别名决明子、马蹄决明、假绿豆[1]。
7 草决明的处方用名草决明、决明子、炒草决明[2]。
8 草决明的来源草决明为豆科植物决明Cassia obtufifolia L.或小决明Cassia tora L.的干燥成熟种子[2]。
9 草决明的产地草决明主产安徽、江苏、浙江、广西、广东、四川[1]。
10 草决明的采收与初加工秋季采收成熟果实,晒干,打下种子,除去杂质[2]。
11 草决明的炮制草决明的炮制最早见于梁代的《本草经集注》,有“火炙,作饮极香”的记载[2]。
唐代有醋渍(《千金翼方》)[2]。
宋代有微炒(《太平圣惠方》)[2]。
明、清基本沿用炒法[2]。但《握灵本草》记载了酒煮法[2]。
现在主要的炮制方法有炒黄等[2]。
111 草决明的炮制方法 1111 草决明取原药材,去净杂质,洗净,干燥[2]。用时捣碎[2]。
1112 炒草决明取净草决明,置炒制容器内,用中火加热,炒至颜色加深,断面浅**,爆鸣声减弱并有香气逸出时,取出即可[2]。
112 成品性状草决明略呈菱方形或短圆柱形,两端平行倾斜,表面绿棕色或暗棕色,平滑有光泽[2]。一端较平坦,另端尖斜,背腹面各有1条突起的棱线,棱线两侧各有1条斜向对称而颜色较浅的线形凹纹[2]。质坚硬[2]。气微,味微苦[2]。小决明呈短圆柱形,表面棱线两侧各有1片宽广的浅黄棕色带[2]。
炒草决明表面有裂隙,无光泽,微有香气[2]。
113 炮制作用生草决明长于清肝热,润肠燥[2]。用于目赤肿痛,大便秘结[2]。如治疗肝火上冲,目赤肿痛,羞明多泪的草决明汤(《圣济总录》)及风热上扰而致目痒、红肿疼痛的清上明目丸(《万病回春》)[2]。治肠燥便秘或热结便秘,可用生品大剂量打碎水煎服或与火麻仁或瓜蒌仁合用[2]。
草决明炒后能缓和寒泻之性,有平肝养肾的功效[2]。可用于头痛、头晕、青盲内障[2]。如治肝肾亏损、青盲内障的石斛夜光丸(《中成药制剂手册》);高血压头痛、头晕,可用草决明炒黄,水煎代茶饮(《江西草药》)[2]。
114 炮制研究草决明主要含蒽醌化合物大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、决明素(obtusin)、美草决明素(obtusifolin)及其苷类[2]。草决明还含红镰霉素(rubrofusarin)及其苷类、决明内酯(toralactone)等[2]。
对生草决明、炒草决明及二者的打碎品进行实验研究,结果同样煎煮时间,生、炒品打碎后煎出的游离蒽醌含量比未碎品为高;炒草决明的煎出成分又比生草决明为高[2]。草决明炒后大量蒽醌类成分被破坏,生草决明中蒽醌类成分主要以结合型存在;具有泻热通便作用的结合型蒽醌,炒草决明仅为生品的264%[2]。小草决明通过加热所得到的各种炮制品,总蒽醌、结合蒽醌均有不同程度的下降,而游离蒽醌则相应地有所增高,水溶性浸出物亦有增加[2]。炮制对草决明微量元素溶出也有影响,生草决明的微量元素含量与炒草决明破碎后的微量元素比较,虽然变化不大,但两者水浸液中微量元素的溶出量则有较大的区别,以炒草决明破碎后微量元素溶出较多[2]。又有研究表明,还原糖的含量小草决明比大草决明高,且不受炮制的影响;蛋白质生品含量较高,炮制后明显降低;氨基酸含量丰富[2]。草决明抗衰老及免疫增强作用,可能和多糖及氨基酸含量较高有关[2]。
用正交试验设计研究草决明的炒制工艺,结果表明,炒制温度升高,炒制时间延长,使保肝成分含量下降,游离大黄酚含量升高[2]。药理实验证明,随着温度的升高,草决明的保肝作用和通便作用都减弱[2]。炒制后既保留保肝作用,又减弱通便作用,并认为草决明炒制的最佳工艺为140℃,再保持此温度10分钟,然后取出放凉[2]。
115 贮存方法贮干燥容器内,密闭,置通风干燥处[2]。
12 草决明的性味归经草决明味甘、苦、咸,性微寒[2][1]。
归肝、大肠经[2]。
归肝、大肠经(《中华人民共和国药典》(2010年版))。
入肝、肾、大肠经[1]。
13 草决明功效与主治草决明具有清热明目、润肠通便的功能[2][1]。用于目赤涩痛,羞明多泪,头痛眩晕,目暗不明,大便秘结(《中华人民共和国药典》(2010年版))。
草决明治目赤肿痛,羞明多泪,青盲内障,角膜溃疡,头痛眩晕,肝阳上亢的高血压,高脂血症,习惯性便秘[1]。煎服:9~15g或泡茶饮[1]。
草决明外用研末调敷,或水煎熏洗,治肿毒,癣疾[1]。
生草决明长于清肝热,润肠燥[2]。用于目赤肿痛,大便秘结[2]。如治疗肝火上冲,目赤肿痛,羞明多泪的草决明汤(《圣济总录》)及风热上扰而致目痒、红肿疼痛的清上明目丸(《万病回春》)[2]。治肠燥便秘或热结便秘,可用生品大剂量打碎水煎服或与火麻仁或瓜蒌仁合用[2]。
炒草决明能缓和寒泻之性,有平肝养肾的功效[2]。可用于头痛、头晕、青盲内障[2]。如治肝肾亏损、青盲内障的石斛夜光丸(《中成药制剂手册》);高血压头痛、头晕,可用草决明炒黄,水煎代茶饮(《江西草药》)[2]。
草决明为眼科常用清肝明目药,具有清热平肝、明目退翳消障,润肠通便的功效:
(1)用于肝热或肝经风热所致的目赤涩痛,黑睛生翳,羞明流泪等。本品可单用,亦可与其他清热、明目药同用。肝热目赤涩痛者,宜配伍夏枯草、栀子等;风热目赤生翳者,宜与桑叶、菊花、蝉蜕等同用。
(2)本品尚有润肠通便之功,尤宜于目赤涩痛伴有热结便秘或肠燥便秘之证。
(3)用于益肾明目,常与蒺藜、女贞子、枸杞子、生熟地黄等同用,治内障、视瞻昏渺、青盲、肝虚雀目等病。如草决明丸(《千金翼方》)。
14 草决明的化学成分小决明种子含蒽醌化合物:大黄酚、大黄素6甲醚、美草决明素(Obtusifolin)、决明素(Obtusin)、橙黄决明素(Aurantioobtusin)、甲基决明素(Chrysoobtusin)及大黄酚9蒽酮等,还含胡萝卜素[1]。决明种子含决明素、甲基决明素等[1]。
15 草决明的药理作用水浸剂和乙醇浸剂对麻醉狗、猫、兔、大鼠均有降压作用,大剂量可致泻[1]。醇提取物在体外对葡萄球菌、白喉及伤寒杆菌等有抑制作用[1]。水浸剂对某些皮肤真菌如红色毛癣菌、须癣毛菌等亦有一定的抑制作用[1]。本品还具有降血脂作用[1]。
16 草决明中毒草决明又名夜合草、决明子、假绿豆、马蹄决明[3]。属清热明目药[3]。为豆科植物决明或小决明的成熟种子[3]。其内含有多种蒽类物质如决明素、大黄素、大黄酚、番泻叶甙等,还含有决明内酯、甜菜堿等[3]。药理作用为抗细菌、真菌,降压,降血脂,降血小板及抑制心脏,导泻,利尿,收缩子宫和抑制前列腺素合成[3]。
161 不良反应机制其内含有的大黄素等成分能 大肠,引起肠道内一些变化。[3]
162 临床表现大量内服能够引起腹痛、腹泻、恶心、呕吐等,还可以引起变态反应,表现为皮肤瘙痒、口唇发麻等症状。[3]
163 治疗草决明中毒的治疗要点为[3]:
过量服用引起的腹痛、腹泻,可肌肉注射阿托品,同时补液治疗;如果出现过敏,用抗过敏药或激素及对症治疗。
17 草决明的药典标准 171 品名草决明
Juemingzi
CASSIAE SEMEN
172 来源本品为豆科植物决明Cassia obtusi foliaL或小决明Cassia tora L的干燥成熟种子。秋季采收成熟果实,晒干,打下种子,除去杂质。
173 性状决明略呈菱方形或短圆柱形,两端平行倾斜,长3~7mm,宽2~4mm。表面绿棕色或暗棕色,平滑有光泽。一端较平坦,另端斜尖,背腹面各有1条突起的棱线,棱线两恻各有1条斜向对称而色较浅的线形凹纹。质坚硬,不易破碎。种皮薄,子叶2,**,呈“S”形折曲并重叠。气微,味微苦。
小决明呈短圆柱形,较小,长3~5mm,宽2~3mm。表面棱线两侧各有1片宽广的浅黄棕色带。
174 鉴别(1)本品粉末黄棕色。种皮栅状细胞无色或淡**,侧面观细胞1列,呈长方形,排列稍不平整,长42~53μm,壁较厚,光辉带2条;表面观呈类多角形,壁稍皱缩。种皮支持细胞表面观呈类圆形,直径10~35(55)μm,可见两个心圆圈;侧面观呈哑铃状或葫芦状。角质层碎片厚11~19μm。
草酸钙簇晶众多,多存在于薄壁细胞中,直径8~21μm。
(2)取本品粉末1g,加甲醇10ml,浸渍1小时,滤过,滤液蒸干,残渣加水10ml使溶解,再加盐酸1ml,置水浴上加热30分钟,立即冷却,用乙醚提取2次,每次20ml,合并乙醚液,蒸干,残渣加三氯甲烷1ml使溶解,作为供试品溶液。另取橙黄决明素对照品、大黄酚对照品,加无水乙醇一乙酸乙酯(2:1)制成每1ml各含1mg的混合溶液,作为对照品溶液。照薄层色谱法(2010年版药典一部附录Ⅵ B)试验,吸取上述两种溶液各2μl,分别点于同一硅胶H薄层板上,以石油醚(30~60℃)丙酮(2:1)为展开剂,展开,取出,晾干。供试品色谱中,在与对照品色谱相应的位置上,显相同颜色的斑点;置氨蒸气中熏后,斑点变为亮**(橙黄决明素)和粉红色(大黄酚)。
175 检查 1751 水分不得过150%(2010年版药典一部附录Ⅸ H 第一法)。
1752 总灰分不得过50%(2010年版药典一部附录Ⅸ K)。
176 含量测定照高效液相色谱法(2010年版药典一部附录Ⅵ D)测定。
1761 色谱条件与系统适用性试验以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;以乙腈为流动相A,以01%磷酸溶液为流动相B,按下表中的规定进行梯度洗脱;检测波长为284nm。理论板数按橙黄决明素峰计算应不低于3000。
时间(分钟) 流动相A(%) 流动相B(%) 0~15 40 60 15~30 40→90 60→10 30~40 90 10 1762 对照品溶液的制备取大黄酚对照品、橙黄决明素对照品适量,精密称定,加无水乙醇一乙酸乙酯(2:1)混合溶液制成每1ml含大黄酚30μg、橙黄决明素20μg的混合溶液,即得。
1763 供试品溶液的制备取本品粉末(过三号筛)约05g,精密称定,置具塞锥形瓶中,精密加入甲醇50ml.称定重量,加热回流2小时,放冷,再称定重量,用甲醇补足减失的重量,摇匀,滤过,精密量取续滤液25ml,蒸干,加稀盐酸30ml,置水浴中加热水解1小时,立即冷却,用三氯甲烷振摇提取4次,每次30ml,合并三氯甲烷液.回收溶剂至干,残渣用无水乙醇一乙酸乙酯(2:1)混合溶液使溶解,转移至25ml量瓶中,并稀释至刻度,摇匀,滤过,取续滤液,即得。
1764 测定法分别精密吸取对照品溶液与供试品溶液各10μl,注入液相色谱仪,测定,即得。
本品按干燥晶计算,含大黄酚(C15H1004)不得少于020%,含橙黄决明素(C17H1407)不得少于0080%。
177 草决明饮片 1771 炮制 17711 草决明除去杂质,洗净,干燥。用时捣碎。
177111 性状、鉴别、检查、含量测定同药材。
17712 炒草决明取净草决明,照清炒法(2010年版药典一部附录Ⅱ D)炒至微鼓起、有香气。用时捣碎。
本品形如草决明,微鼓起,表面绿褐色或暗棕色,偶见焦斑。微有香气。
水分同药材,不得过120%。
同药材,不得过60%。
同药材,含大黄酚(C15H1004)不得少于012%,含橙黄决明素(C17H1407)不得少于0080%。
177121 鉴别同药材。
1772 性味与归经甘、苦、咸,微寒。归肝、大肠经。
1773 功能与主治清热明目,润肠通便。用于目赤涩痛,羞明多泪,头痛眩晕,目暗不明,大便秘结。
1774 用法与用量9~15g。
1775 贮藏置干燥处。
178 出处《中华人民共和国药典》(2010年版)
18不是。
生玉竹是一种常见的中药材,其主要成分是多糖、黄酮类、三萜类、挥发油等。其中,多糖和黄酮类是其主要活性成分,具有抗氧化、免疫调节、抗肿瘤等多种生物活性。
而蒽醌类化合物则是一类含有蒽醌结构的有机化合物,常见的有大黄素、芒柄杆菌素等。蒽醌类化合物具有很强的药理活性,被广泛应用于医药、染料、杀虫剂等领域。因此,生玉竹和蒽醌类化合物是两个不同的概念,其化学成分和应用领域也不同
我查了一下中药的课本,它的化学成分主要是大黄含有蒽类衍生物、苷类化合物、鞣质类、有机酸类、挥发油类等。
1 蒽类衍生物分为:⑴ 游离蒽醌衍生物,如芦荟大黄素(aloe emodin)、土大黄素(chrysaron)、大黄酚(chrysophanol)、大黄素(emodin)、异大黄素(isoernodin)、虫漆酸D(laccaic acid D)、大黄素甲醚(physcion)、大黄酸(rhein);⑵ 结合蒽醌化合物,有大黄酸、芦荟大黄素、大黄酚的单和双葡萄糖甙;大黄素、大黄素甲醚的单糖甙;蒽酚和蒽酮化合物:大黄二蒽酮(rheidin)、掌叶二蒽酮(palmidin)以及与糖结合的甙如番泻甙(sennoside)A、B、C、D、E、F等。
2 苷类化合物:土大黄甙(rhaponticin)、3,5,4’-三羟基芪烯一4’-O-β-D-(6’-O-没食子酰)葡萄糖甙(3,5,4’-trihydroxy-stilbene-4’-O-β-D-(6’-O-gallayl)-glucoside)、3,5,4’-三羟基茋烯-4’-O-β-D-吡喃葡萄糖甙(3,5,4’-trihydroxy stilbene-4’-O-β-D-glucopyranoside)。
3 萘衍生物:torachrysone-8-O-β-D-glucopy ranoside,torachrysone-8-(6′-oxaly)-glucoside及决明松(torachryson)。
4 鞣质类:没食子酰葡萄糖、d-儿茶素、没食子酸、大黄四聚素(tetrann)等。大黄四聚苯经水解,得没食子酸、肉桂酸及大黄明(rheosmin)。此外合有树脂。
尚含有有机酸:苹果酸、琥珀酸、草酸、乳酸、桂皮酸、异丁烯二酸、柠檬酸、延胡紊酸等。
大黄中还含有挥发油、脂肪酸及植物甾醇等。
结构与分类
醌类是指分子中具有不饱和环二酮结构的一类化合物,在许多中药中都含有醌类。中药中所含的醌类化合物按其结构可分为苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌4种类型。
·苯醌
苯醌主要包括对苯醌和邻苯醌两类。其中邻苯醌不稳定,故存在于中药中的苯醌多数为对苯醌的衍生物,天然存在的对苯醌的生物多为**结晶,如黄精中的黄精醌。。
·萘醌
天然存在的萘醌化合物多数是14-二萘醌的衍生物,为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色。如胡桃叶中的胡桃醌,又如紫草中的紫草素。
·菲醌
天然的菲醌衍生物包括邻菲醌及对菲醌两种。。
如中药丹参中所含有的丹参醌类成分,具有增加冠脉流量的作用。
·检识反应
醌类的检识反应与其分子结构及官能团有关。
1 显色反应
醌类的显色反应,常见于以下几种:
①karius反应:
醌类化合物(蒽醌除外)的乙醚液,加入乙二胺,可呈现各种不同的颜色。
②feigl反应:
所有醌类化合物在碱性条件下,与甲醛和邻二硝基苯加热反应,发生氧化还原反应而呈紫色。该反应的机理是:醌类在碱性条件下与甲醛作用还原生成对二苯酚,对二苯酚与二硝基苯作用生成紫色的物质,[反应式]
③与活性亚甲基试剂的反应:
无羟基的苯醌和萘醌类化合物在碱性条件下,能与一些含有活性亚甲基的化合物,如丙二酸二乙酯,乙酰乙酸乙酯等先发生加成反应,然后再被氧化生成蓝色或蓝紫色。该颜色不稳定,逐渐变成紫色,紫红色或绿色,最后成为暗红**。[反应式]
分子中有羟基,则以上反应速度减慢或不反应。
提取与分离
常见的醌类化合物质抽取分离方法:
· 水蒸气蒸馏法
适用于小分子的游离醌类化合物的提取,由于其具有挥发性,可随水蒸气馏出,故可用此法提取,如白雪花中蓝雪醌的提取,流程图如下:
白雪花粗粉
│加水浸泡
│水蒸气蒸馏
↓
馏出液
│放置
↓
结晶
│抽滤
↓
结晶
│甲醇重结晶
↓
蓝雪醌(mp:75~76℃)
· 碱提酸沉法
适用于具有酚羟基的醌类化合物,由于其可溶于碱液,加酸后又沉淀析出,故可用此法提取,例如后述的大黄中几种游离蒽醌的提取分离。
· 有机溶剂提取法
游离的醌类可溶于苯、乙醚等溶剂,故中药用这类溶剂提取后,当浓缩提取液至少量时,醌类化合物即可析出结晶。
由以上方法得到的结晶往往是一种混和物,故常用色谱法再经进一步分离才能得到纯品。
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