于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
中国 MAC 40 mg/m3(皮)
美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 32 mg/m3
毒性：
LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是15ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
苯
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苯
IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 7811 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 08786 g/cm3
溶解度 018 g/ 100 ml 水
熔点 27865 K (55 ℃)
沸点 35325 K (801 ℃)
相态
三相点 2785 ± 06 K
临界点 2895℃
492MPa
熔解热
(ΔfusH) 984 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 443 kJ/mol
燃烧热 32644 kJ/mol
危险性
闪点 -1011℃(闭杯)
自燃 56222℃
爆炸极限 12 - 80 %
摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式
危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
人身保护:
o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具
稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
储存:
o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电
液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 4895 ± 054 kJ/mol
标准熵
(S0液) 17326 J/mol·K
热容
(Cp) 13569 J/mol·K (29815 K)
若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
[隐藏]
1 发现
2 结构
3 物理性质
4 化学性质
o 41 取代反应
+ 411 卤代反应
+ 412 硝化反应
+ 413 磺化反应
+ 414 烷基化反应
o 42 加成反应
o 43 氧化反应
o 44 其他反应
5 制备
o 51 从煤焦油中提取
o 52 从石油中提取
+ 521 催化重整
+ 522 蒸汽裂解
o 53 芳烃分离
o 54 甲苯脱烷基化
+ 541 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 542 甲苯热脱烷基化
o 55 甲苯歧化和烷基转移
o 56 其他方法
6 分析测试方法
7 安全
o 71 毒性
o 72 可燃性
8 工业用途
9 苯的异构体
10 苯的衍生物
o 101 取代苯
o 102 多环芳烃
11 参看
12 参考文献
13 外部链接
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发现
凯库勒的摆动双键
放大
凯库勒的摆动双键
苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G T Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
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结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
放大
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为108Å，C-C键长为140Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
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物理性质
苯的沸点为801℃，熔点为55℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为088g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解17g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物，沸点为6925℃，含苯912％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：
\lg P = A - {B \over C + t}
其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 691210, B = 1214645, C = 221205
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化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
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取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
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卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH + X_2 \to PhX + HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
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硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
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磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
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烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
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加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
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氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强烈的放热反应。
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其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
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制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
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从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
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从石油中提取
在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
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催化重整
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
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芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为999%。
Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为999%。
IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为999%。
Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率988%，其中苯的收率为100%。
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甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
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甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：
Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力343-392MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达9998%以上，质量优于Udex法生产的苯。
Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力069-54MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达9997%。
Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力049-54MPa。
Bextol法：壳牌公司开发。
BASF法：BASF公司开发。
Unidak法：UOP公司开发。
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甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力098MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度9999%。
HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力343-685MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
Sun过程：由Sun Oil公司开发
THD过程：Gulf Research and Development公司开发
Monsanto过程：孟山都公司开发
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甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力294MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。
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其他方法
此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
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分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
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安全
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毒性
参看苯中毒
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
中国 MAC 40 mg/m3(皮)
美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 32 mg/m3
毒性：
LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是15ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性
由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。
由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。
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工业用途
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
制尼龙的环己烷
合成顺丁烯二酸酐
用于制作苯胺的硝基苯
多用于农药的各种氯苯
合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯
此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。
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苯的异构体
杜瓦苯
盆苯
休克尔苯
棱柱烷
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苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
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取代苯
烃基取代
甲苯
二甲苯
苯乙烯
含氧基团取代
苯酚
苯甲酸
苯乙酮
苯醌
卤代
氯苯
溴苯
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多环芳烃
联苯
三联苯
稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
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参看
芳香性
BTX
π键
粗苯
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参考文献
1 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
2 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3 (英)汉考克(Hancock,EG)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,198211
4 US 3863310 (1975)
5 FR 1549188 (1972)
6 JP 45-24933 (1970)
7 GB 1241316 (1975)
8 US 3879602 (1983)
9 Wilson, L D "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III, Universal Oil Products Company, 1962
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外部链接
维基词典
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苯
维基共享资源图标
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苯
Benzene Material Safety Data Sheet
Chemistry WebBook上的化学性质数据
职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002
化工世界苯网——提供苯的市场行情
取自"http://wikipediacnblogorg/wiki/%E8%8B%AF"
页面分类: 芳香烃 | 芳香族化合物 | 致癌物质
应该是里面酒精成分引起的辣感，如果实在不适应含酒精的漱口水，可以尝试不含酒精的。漱口水很多都会添加大量酒精增强清洁度，说一款国产的茶佳漱口水，含纯天然茶叶精华，温和不刺激。
漱口水主要组分为香精、表面活性剂、氟化物、氯化锶、酒精和水等，有刺激性但能清洁口腔，预防龋齿和牙周炎等。有浓淡两种，浓的以水稀释后用，淡的可直接漱口。有些漱口水加入了某些药物做漱口剂，其作用是辅助预防和控制口腔疾病。漱口可去除口腔内的食物残渣，保持口腔清洁。
口腔健康代表人体健康，很多的人出现蛀牙才会后悔当初没有爱护好牙齿，现在生活发展越来越快，漱口水也成了日常生活的必需品，想要口腔护理更彻底，单单刷牙是不够的~，但是市面上的漱口水为什么这么辣？今天ouo跟你一起探讨这个问题
然而，市场上大部分漱口水在口感上却不怎么“叫好”，“太辣了”已成为消费者普遍的感受，有网友甚至直呼这是“朝天椒做的漱口水吗”！

很多朋友受不了漱口水辣嘴巴，用过一两次就压箱底了；坚持使用的朋友，每一次漱口都是一次煎熬，但为了健康还是咬牙忍住入口后的一腔激烈。
漱口水为什么会辣？主要是里面含有酒精，对口腔造成刺激产生“辣感”。日常使用的部分漱口水会选用酒精作为助溶剂，来帮助溶解脂溶性成分，以达到清洁杀菌的效果。一定量的酒精能够起到有效杀菌作用，但酒精 浓度高时，会造成口腔干燥，导致口腔中唾液的量和细菌的量失去平衡，反而不利于口腔健康。
苯
IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 7811 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 08786 g/cm3
溶解度 018 g/ 100 ml 水
熔点 27865 K (55 ℃)
沸点 35325 K (801 ℃)
相态
三相点 2785 ± 06 K
临界点 2895℃
492MPa
熔解热
(ΔfusH) 984 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 443 kJ/mol
燃烧热 32644 kJ/mol
危险性
闪点 -1011℃(闭杯)
自燃 56222℃
爆炸极限 12 - 80 %
摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式
危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
人身保护:
o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具
稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
储存:
o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电
液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 4895 ± 054 kJ/mol
标准熵
(S0液) 17326 J/mol·K
热容
(Cp) 13569 J/mol·K (29815 K)
若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
[隐藏]
1 发现
2 结构
3 物理性质
4 化学性质
o 41 取代反应
+ 411 卤代反应
+ 412 硝化反应
+ 413 磺化反应
+ 414 烷基化反应
o 42 加成反应
o 43 氧化反应
o 44 其他反应
5 制备
o 51 从煤焦油中提取
o 52 从石油中提取
+ 521 催化重整
+ 522 蒸汽裂解
o 53 芳烃分离
o 54 甲苯脱烷基化
+ 541 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 542 甲苯热脱烷基化
o 55 甲苯歧化和烷基转移
o 56 其他方法
6 分析测试方法
7 安全
o 71 毒性
o 72 可燃性
8 工业用途
9 苯的异构体
10 苯的衍生物
o 101 取代苯
o 102 多环芳烃
11 参看
12 参考文献
13 外部链接
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发现
凯库勒的摆动双键
放大
凯库勒的摆动双键
苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G T Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
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结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
放大
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为108Å，C-C键长为140Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
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物理性质
苯的沸点为801℃，熔点为55℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为088g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解17g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物，沸点为6925℃，含苯912％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：
\lg P = A - {B \over C + t}
其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 691210, B = 1214645, C = 221205
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化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
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取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
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卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH + X_2 \to PhX + HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
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硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
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磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
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烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
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加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
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氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强烈的放热反应。
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其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
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制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
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从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
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从石油中提取
在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
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催化重整
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
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芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为999%。
Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为999%。
IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为999%。
Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率988%，其中苯的收率为100%。
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甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
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甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：
Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力343-392MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达9998%以上，质量优于Udex法生产的苯。
Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力069-54MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达9997%。
Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力049-54MPa。
Bextol法：壳牌公司开发。
BASF法：BASF公司开发。
Unidak法：UOP公司开发。
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甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力098MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度9999%。
HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力343-685MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
Sun过程：由Sun Oil公司开发
THD过程：Gulf Research and Development公司开发
Monsanto过程：孟山都公司开发
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甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力294MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。
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其他方法
此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
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分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
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安全
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毒性
参看苯中毒
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
中国 MAC 40 mg/m3(皮)
美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 32 mg/m3
毒性：
LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是15ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性
由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。
由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。
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工业用途
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
制尼龙的环己烷
合成顺丁烯二酸酐
用于制作苯胺的硝基苯
多用于农药的各种氯苯
合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯
此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。
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苯的异构体
杜瓦苯
盆苯
休克尔苯
棱柱烷
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苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
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取代苯
烃基取代
甲苯
二甲苯
苯乙烯
含氧基团取代
苯酚
苯甲酸
苯乙酮
苯醌
卤代
氯苯
溴苯
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多环芳烃
联苯
三联苯
稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
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参看
芳香性
BTX
π键
粗苯
[编辑]
参考文献
1 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
2 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3 (英)汉考克(Hancock,EG)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,198211
4 US 3863310 (1975)
5 FR 1549188 (1972)
6 JP 45-24933 (1970)
7 GB 1241316 (1975)
8 US 3879602 (1983)
9 Wilson, L D "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III, Universal Oil Products Company, 1962
[编辑]
外部链接
维基词典
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苯
维基共享资源图标
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苯
Benzene Material Safety Data Sheet
Chemistry WebBook上的化学性质数据
职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002
化工世界苯网——提供苯的市场行情
苯环是特殊结构，介于单双键之间，不是真正双键，与烷烃类似，不能被高锰酸钾氧化，不与溴水加成。可萃取溴水中溴
苯的化学性质较稳定，对酸性KMnO4溶液和溴水均无反应。易燃，燃时有浓黑烟。苯的化学反应可分为三大类：取代反应，如硝化反应和磺化反应；加成反应，如在镍为催化剂作用下，苯跟H2反应生成环己烷；苯环破裂反应，如苯在V2O5催化剂作用和加热条件下，用空气氧化生成顺丁烯二酸酐：
通过这些反应，可由苯制成多种重要的化学中间体，它们是合成橡胶、塑料、纤维、洗涤剂、染料、医药、农药、炸药等的重要基础原料
苯
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苯
IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 7811 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 08786 g/cm3
溶解度 018 g/ 100 ml 水
熔点 27865 K (55 ℃)
沸点 35325 K (801 ℃)
相态
三相点 2785 ± 06 K
临界点 2895℃
492MPa
熔解热
(ΔfusH) 984 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 443 kJ/mol
燃烧热 32644 kJ/mol
危险性
闪点 -1011℃(闭杯)
自燃 56222℃
爆炸极限 12 - 80 %
摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式
危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
人身保护:
o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具
稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
储存:
o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电
液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 4895 ± 054 kJ/mol
标准熵
(S0液) 17326 J/mol·K
热容
(Cp) 13569 J/mol·K (29815 K)
若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
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1 发现
2 结构
3 物理性质
4 化学性质
o 41 取代反应
+ 411 卤代反应
+ 412 硝化反应
+ 413 磺化反应
+ 414 烷基化反应
o 42 加成反应
o 43 氧化反应
o 44 其他反应
5 制备
o 51 从煤焦油中提取
o 52 从石油中提取
+ 521 催化重整
+ 522 蒸汽裂解
o 53 芳烃分离
o 54 甲苯脱烷基化
+ 541 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 542 甲苯热脱烷基化
o 55 甲苯歧化和烷基转移
o 56 其他方法
6 分析测试方法
7 安全
o 71 毒性
o 72 可燃性
8 工业用途
9 苯的异构体
10 苯的衍生物
o 101 取代苯
o 102 多环芳烃
11 参看
12 参考文献
13 外部链接
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发现
凯库勒的摆动双键
放大
凯库勒的摆动双键
苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G T Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
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结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
放大
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为108Å，C-C键长为140Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
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物理性质
苯的沸点为801℃，熔点为55℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为088g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解17g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物，沸点为6925℃，含苯912％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：
\lg P = A - {B \over C + t}
其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 691210, B = 1214645, C = 221205
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化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
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取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
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卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH + X_2 \to PhX + HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
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硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
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磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
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烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
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加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
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氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强烈的放热反应。
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其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
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制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
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从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
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从石油中提取
在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
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催化重整
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
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芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为999%。
Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为999%。
IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为999%。
Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率988%，其中苯的收率为100%。
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甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
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甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：
Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力343-392MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达9998%以上，质量优于Udex法生产的苯。
Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力069-54MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达9997%。
Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力049-54MPa。
Bextol法：壳牌公司开发。
BASF法：BASF公司开发。
Unidak法：UOP公司开发。
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甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力098MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度9999%。
HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力343-685MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
Sun过程：由Sun Oil公司开发
THD过程：Gulf Research and Development公司开发
Monsanto过程：孟山都公司开发
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甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力294MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。
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其他方法
此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
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分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
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安全
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毒性
参看苯中毒
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
中国 MAC 40 mg/m3(皮)
美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 32 mg/m3
毒性：
LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是15ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性
由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。
由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。
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工业用途
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
制尼龙的环己烷
合成顺丁烯二酸酐
用于制作苯胺的硝基苯
多用于农药的各种氯苯
合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯
此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。
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苯的异构体
杜瓦苯
盆苯
休克尔苯
棱柱烷
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苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
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取代苯
烃基取代
甲苯
二甲苯
苯乙烯
含氧基团取代
苯酚
苯甲酸
苯乙酮
苯醌
卤代
氯苯
溴苯
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多环芳烃
联苯
三联苯
稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
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参看
芳香性
BTX
π键
粗苯
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参考文献
1 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
2 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3 (英)汉考克(Hancock,EG)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,198211
4 US 3863310 (1975)
5 FR 1549188 (1972)
6 JP 45-24933 (1970)
7 GB 1241316 (1975)
8 US 3879602 (1983)
9 Wilson, L D "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III, Universal Oil Products Company, 1962
取自"http://wikipediacnblogorg/wiki/%E8%8B%AF"
参考资料：
咏柳
贺知章《咏柳⑴ 》
唐·贺知章
碧玉⑵妆成⑶ 一树⑷ 高，万条垂下绿丝绦⑸ 。
不知细叶谁裁⑹出，二月⑺ 春风似⑻ 剪刀。
注释
⑴ 柳：柳树，落叶乔木或灌木，叶子狭长，种类很多。本诗描写的是垂柳。
⑵ 碧玉：碧绿色的玉。这里用以比喻春天的嫩绿的柳叶。
⑶ 妆成：装饰，打扮。
⑷ 一树：满树。一，满，全。在中国古典诗词和文章中，数量词在使用中并不一定表示确切的数量。下一句的“万”，就是表示很多的意思。
⑸ 绦：用丝编成的绳带。丝绦：形容一丝丝像丝带般的柳条。
⑹ 裁：裁剪，用刀或剪子把物体分成若干部分。
⑺ 二月：农历二月，正是初春时节。
⑻ 似：好像，如同，似乎
古诗今译
像碧玉一样打扮成的高高柳树，千条万缕的柳枝都垂下了绿色的丝条。不知道这细细的柳叶是谁裁剪出来的，乍暖还寒的二月春风恰似剪刀。
赏析
这是一首咏物诗，写的是早春二月的杨柳。
写杨柳，该从哪儿着笔呢？毫无疑问，它的形象美是在于那曼长披拂的枝条。一年一度，它长出了嫩绿的新叶，丝丝下垂，在春风吹拂中，有着一种迷人的意态。这是谁都能欣赏的。古典诗词中，借用这种形象美来形容、比拟美人苗条的身段，婀娜的腰支，也是我们所经常看到的。这诗别出新意，翻转过来。“碧玉妆成一树高”，一开始，杨柳就化身为美人而出现：“万条垂下绿丝绦”，这千条万缕的垂丝，也随之而变成了她的裙带。上句的“高”字，衬托出美人婷婷袅袅的风姿；下句的“垂”字，暗示出纤腰在风中款摆。诗中没有“杨柳”和“腰支”字样，然而这早春的垂柳以及柳树化身的美人，却给写活了。《南史》说刘悛之为益州刺史，献蜀柳数株，“条甚长，状若丝缕。”齐武帝把这些杨柳种植在太昌云和殿前，玩赏不置，说它“风流可爱”。这里把柳条说成“绿丝绦”，可能是暗用这个关于杨柳的著名典故。但这是化用，看不出一点痕迹的。
“碧玉妆成”引出了“绿丝绦”，“绿丝绦”引出了“谁裁出”，最后，那视之无形的不可捉摸的“春风”，也被用“似剪刀”形象化地描绘了出来。这“剪刀”裁制出嫩绿鲜红的花花草草，给大地换上了新妆，它正是自然活力的象征，是春给予人们美的启示。从“碧玉妆成”到“剪刀”，我们可以看出诗人艺术构思一系列的过程。诗歌里所出现的一连串的形象，是一环紧扣一环的。
也许有人会怀疑：我国古代有不少著名的美女，柳，为什么单单要用碧玉来比呢？我想，这有两层意思：一是碧玉这名字和柳的颜色有关，“碧”和下句的“绿”是互相生发、互为补充的。二是碧玉这个人在人们头脑中永远留下年轻的印象。提起碧玉，人们就会联想到“碧玉破瓜时”这首广泛流传的《碧玉歌》，还有“碧玉小家女”（肖绎《采莲赋》）之类的诗句。碧玉在古代文学作品里，几乎成了年轻貌美的女子的泛称。用碧玉来比柳，人们就会想象到这美人还未到丰容盛鬋的年华；这柳也还是早春稚柳，没有到密叶藏鸦的时候；和下文的“细叶”“二月春风”又是有联系的。
“碧玉妆成一树高，万条垂下绿丝绦”，深深地抓着了垂柳的特征，在诗人的眼中，它似美女的化身。高高的树干，就像她亭亭玉立的风姿，下垂的柳条，就像她裙摆上的丝带。在这里，柳就是人，人就是柳，两者之间仿佛没有什么截然的分别。而且“碧玉”也有双关的意义。既在字面上与柳树的翠色相合，又指年轻貌美的少女，与下面的“二月春风”恰相呼应——这是早春的垂柳，还未到夏秋之际亭亭如盖、树荫清圆的时候。然而，更妙的以下两句：“不知细叶谁载出，二月春风似剪刀。”在贺知章之前，有谁想过春风像剪刀？把乍暖还寒的二月春风由无形化为有形，它显示了春风的神奇灵巧，并使《咏柳》成为咏物诗的典范之作。
诗词 春日
（宋·朱 熹 ）
胜日寻芳泗水滨，
无边光景一时新。
等闲识得东风面，
万紫千红总是春。
注释：
1、春日：春天。
2、 胜日：天气晴朗的好日子,也可看出诗人的好心情．
3、 寻芳：游春，踏青。
4、 泗水：河名，在山东省。
5、滨：水边，河边。
6、 等闲：平常、轻易。“等闲识得”是容易识别的意思。
7、 东风：春风。
8 光景：风光。
简析：
人们一般都认为这是一首游春诗。从诗中所写的景物来看，也很像是这样。
首句“胜日寻芳泗水滨”，“胜日”指晴日，点明天气。“泗水滨”点明地点。“寻芳”，即是寻觅美好的春景，点明了主题。下面三句都是写“寻芳”所见所得。次句“无边光景一时新”，写观赏春景中获得的初步印象。用“无边”形容视线所及的全部风光景物。“一时新”，既写出春回大地，自然景物焕然一新，也写出了作者郊游时耳目一新的欣喜感觉。第三句“等闲识得东风面”，句中的“识”字承首句中的“寻”字。“等闲识得”是说春天的面容与特征是很容易辨认的。“东风面”借指春天。第四句“万紫千红总是春”，是说这万紫千红的景象全是由春光点染而成的，人们从这万紫千红中认识了春天。这就具体解答了为什么能“等闲识得东风面”。而此句的“万紫千红”又照应了第二句中的“光景一时新”。第三、四句是用形象的语言具体写出光景之新，寻芳所得。
从字面上看，这首诗好像是写游春观感，但细究寻芳的地点是泗水之滨，而此地在宋南渡时早被金人侵占。朱熹未曾北上，当然不可能在泗水之滨游春吟赏。其实诗中的“泗水”是暗指孔门，因为春秋时孔子曾在洙、泗之间弦歌讲学，教授弟子。因此所谓“寻芳”即是指求圣人之道。“万紫千红”喻孔学的丰富多彩。诗人将圣人之道比作催发生机、点染万物的春风。这其实是一首寓理趣于形象之中的哲理诗。
赏析：
风和日丽来到泗水边赏景,一望无际的风光焕然一新 很容易认识到东风的面容,满眼的万紫千红都是芳春
名句赏析——“万紫千红总是春。”
首句点明出游的时令、地点，下三句写“寻芳”的所见所识。春回大地，诗人耳目一新。正是这新鲜的感受，使诗人认识了东风。仿佛是一夜东风，吹开了万紫千红的鲜花；而百花争艳的景象，不正是生机勃勃的春光吗？诗人由“寻”而“识”，步步深化，统率全诗的则是一个“新”字。但泗水在山东，孔夫子曾在泗水之滨讲学传道；而南宋时那地方早已沦陷于金国，朱熹怎能去游春呢？原来这是一首哲理诗。诗中的“泗水”暗喻孔门，“寻芳”暗喻求圣人之道，“东风”暗喻教化，“春”暗喻孔子倡导的“仁”。这些意思如果用哲学讲义式的语言写出来，难免枯燥乏味。本诗却把哲理融化在生动的形象中，不露说理的痕迹。这是朱熹的高明之处。
唐 - 林杰 - 乞巧
年代：唐
作者：林杰
题目：乞巧
内容： 七夕今宵看碧霄，牵牛织女渡河桥。
家家乞巧望秋月，穿尽红丝几万条。
作者简介：林杰(831—847)字智周，福建人，唐代诗人。小时候非常聪明，六岁就能赋诗，下笔即成章。又精书法棋艺。卒，年仅十七。《全唐诗》存其诗两首。
赏析：农历七月初七夜晚，俗称“七夕”，又称“女儿节”“少女节”。是传说中隔着“天河”的牛郎和织女在鹊桥上相会的日子。过去，七夕的民间活动主要是乞巧，所谓乞巧，就是向织女乞求一双巧手的意思。乞巧最普遍的方式是对月穿针，如果线从针孔穿过，就叫得巧。这一习俗唐宋最盛。
“七夕今霄看碧霄，牵牛织女渡河桥。”“碧霄”指浩瀚无际的青天。开头两句叙述的就是牛郎织女的民间故事。一年一度的七夕又来到了，家家户户的人们纷纷情不自禁地抬头仰望浩瀚的天空，这是因为这一美丽的传说牵动了一颗颗善良美好的心灵，唤起人们美好的愿望和丰富的想象。“家家乞巧望秋月，穿尽红丝几万条。”后两句将乞巧的事交代得一清二楚，简明扼要，形象生动。可引导学生阅读课文后资料袋的内容，感受人们过节时的喜悦。诗人在诗中并没有具体写出各种不同的心愿，而是留下想象的空间，要引导学生结合全诗的理解，进一步体味诗中展示的人们乞取智巧、追求幸福的心愿。
嫦娥
（唐）李商隐
云母屏风烛影深，长河渐落晓星沉。
嫦娥应悔偷灵药，碧海青天夜夜心。
作者介绍
李商隐（约812年或813年—约858年），汉族，字义山，号玉豀生、樊南生，晚唐著名诗人。他祖籍怀州河内（今河南沁阳市），生于河南荥阳（今郑州荥阳）。诗作文学价值很高，他和杜牧合称“小李杜”，与温庭筠合称为“温李”，与同时期的段成式、温庭筠风格相近，且都在家族里排行16，故并称为三十六体。在《唐诗三百首》中，李商隐的诗作有22首被收录，位列第4。其诗构思新奇，风格浓丽，尤其是一些爱情诗写得缠绵悱恻，为人传诵。但过于隐晦迷离，难于索解，至有“诗家都爱西昆好，只恨无人作郑笺”之诮。因处于牛李党争的夹缝之中，一生很不得志。死后葬于家乡荥阳。
全部注释
1嫦娥：古代神话中的月中仙女。《淮南子·览冥训》："羿请不死之药于西王母，恒娥窃以奔月。"恒又作姮。
2云母屏风：嵌着云母石的屏风。此言嫦娥在月宫居室中独处，夜晚，唯烛影和屏风相伴。
3长河句：银河逐渐向西倾斜，晓星也将隐没，又一个孤独的夜过去了。
4碧海：《十洲记》："扶桑在东海之东岸，岸直，陆行登岸一万里，东复有碧海，海阔狭浩汗，与东海等，水既不咸苦，正作碧色。"
韵译：
云母屏风染上一层浓浓的烛影，
银河逐渐斜落启明星也已下沉。
嫦娥想必悔恨当初偷吃不死药，
如今独处碧海青天而夜夜寒心。
赏析
此篇讽刺信神仙而求长生者。以嫦娥为例，说她偷吃不死之药成仙以后，在月宫里永远品味着孤独寂寞的滋味。诗人在讽刺虚妄的同时，提出了一个重要的生命哲学问题：生命的意义到底是什么？由这一问题牵连而出的问题是：人应该怎样生活？长寿甚至长生的目的是什么？在爱和长生不老之间，现实的人应该选择什么？作者显然并不赞成嫦娥那样牺牲现世的生活而换取长生不老。他认为那样孤独寂寞的长生，实际上正是对生命的折磨和摧残。与其如此，还不如人间儿女们那样有悲欢地热爱、有聚散地执着更有意义。
这首诗的艺术技巧也很成熟。全诗旨在揭示人生哲理，但完全不用概念化的语言，而是讲述一个动人的故事，启发人们去思考。
前人于此诗有自伤不遇、怀人、悼亡、讽女冠等诸说。刘、余《集解》云：“悼亡说最不可通。……而自伤、怀人与女冠三说，虽似不相涉，实可相通。……推想嫦娥心理，实已暗透作者自身处境与心境。嫦娥窃药奔月，远离尘嚣，高居琼楼玉宇，虽极高洁清静，然夜夜碧海青天，清冷寂寥之情固难排遣；此与女冠之学道慕仙，追求清真而又不耐孤孑，与诗人之蔑弃庸俗，向往高洁而陷于身心孤寂之境均极相似，连类而及，原颇自然。故嫦娥、女冠、诗人，实三位而一体，境类而心通。”
宋代苏轼在《水调歌头》词中写道：
“明月几时有，把酒问青天。不知天上宫阙，今夕是何年？我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间！”
有人把李商隐的诗意和苏轼的词意合起来。作一副对联，对她的奔月进行概括：“灵药应未偷，看碧海青天，夜夜此心何所寄；明月几时有，怕琼楼玉宇，依依高处不胜寒。”
甲苯：80度下甲苯的密度是80986(kg/m3)，81度下甲苯的密度是80888(kg/m3)。
82度下甲苯的密度是8079(kg/m3)，83度下甲苯的密度是80692(kg/m3)。
84度下甲苯的密度是80593(kg/m3)，85度下甲苯的密度是80495(kg/m3)。
86度下甲苯的密度是80396(kg/m3)，87度下甲苯的密度是80297(kg/m3)。
88度下甲苯的密度是80198(kg/m3)，89度下甲苯的密度是80098(kg/m3)。
90度下甲苯的密度是79999(kg/m3)，91度下甲苯的密度是79899(kg/m3)。
92度下甲苯的密度是798(kg/m3)，93度下甲苯的密度是797(kg/m3)。
94度下甲苯的密度是796(kg/m3)，95度下甲苯的密度是795(kg/m3)。
96度下甲苯的密度是79399(kg/m3)，97度下甲苯的密度是79299(kg/m3)。
98度下甲苯的密度是79198(kg/m3)，99度下甲苯的密度是79097(kg/m3)。
100度下甲苯的密度是78996(kg/m3)。
苯：10度下笨的密度是0887。11度下笨的密度是0887g/mL。
12度下笨的密度是0886。13度下笨的密度是0886。
14度下笨的密度是0884。15度下笨的密度是0883。
16度下笨的密度是0882。17度下笨的密度是0881。
18度下笨的密度是0880。19度下笨的密度是0879。
20度下笨的密度是0879。21度下笨的密度是0879。
22度下笨的密度是0878。23度下笨的密度是0877。
24度下笨的密度是0876。25度下笨的密度是0875。
26度下笨的密度是0874。27度下笨的密度是0874。
28度下笨的密度是0873。29度下笨的密度是0872。
扩展资料：
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上。
尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。21世纪以来全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
从煤焦油中提取：在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备。
用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
从石油中提取：在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
烷烃芳构化：重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525℃、8-50个大气压下，各种沸点在60-200℃之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份，这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物，然后再进行适当的分离得到苯产品。
芳烃分离：
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
-苯
般认为苯毒性的产生是通过代谢产物所致，也就是说苯须先通过代谢才能对生命体产生危害。苯可以在肝脏和骨髓中进行代谢，而骨髓是红细胞、白细胞和血小板的形成部位，故苯进入体内可在造血组织本身形成具有血液毒性的代谢产物。长期接触苯可引起骨髓与遗传损害，血象检查可发现白细胞、血小板减少，全血细胞减少与再生障碍性贫血，甚至发生白血病。曾经有人对低浓度苯接触工人健康状况进行调查，结果表明：外周血白细胞数虽在正常值范围之内，但非常显著低于对照组；经常性苯接触工人淋巴细胞微核率分布高于非苯接触组，且制苯车间观察人群的淋巴细胞微核率与对照组比较差异有显著性；随作业环境苯浓度的增高，白细胞数有降低趋势，淋巴细胞微核率有增加的趋势。这些均证明低浓度苯对作业人群的健康有损害，尤其要注意对人体遗传物质的损伤作用。 吸入4000ppm以上的苯短时间除有黏膜及肺刺激性外，中枢神经亦有抑制作用，同时会伴有头痛、欲呕、步态不稳、昏迷、抽痉及心律不整。 吸入14000ppm以上的苯会立即死亡
下面是详细的资料！
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
中国 MAC 40 mg/m3(皮)
美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 32 mg/m3
毒性：
LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是15ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
苯
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苯
IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 7811 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 08786 g/cm3
溶解度 018 g/ 100 ml 水
熔点 27865 K (55 ℃)
沸点 35325 K (801 ℃)
相态
三相点 2785 ± 06 K
临界点 2895℃
492MPa
熔解热
(ΔfusH) 984 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 443 kJ/mol
燃烧热 32644 kJ/mol
危险性
闪点 -1011℃(闭杯)
自燃 56222℃
爆炸极限 12 - 80 %
摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式
危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
人身保护:
o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具
稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
储存:
o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电
液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 4895 ± 054 kJ/mol
标准熵
(S0液) 17326 J/mol·K
热容
(Cp) 13569 J/mol·K (29815 K)
若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
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1 发现
2 结构
3 物理性质
4 化学性质
o 41 取代反应
+ 411 卤代反应
+ 412 硝化反应
+ 413 磺化反应
+ 414 烷基化反应
o 42 加成反应
o 43 氧化反应
o 44 其他反应
5 制备
o 51 从煤焦油中提取
o 52 从石油中提取
+ 521 催化重整
+ 522 蒸汽裂解
o 53 芳烃分离
o 54 甲苯脱烷基化
+ 541 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 542 甲苯热脱烷基化
o 55 甲苯歧化和烷基转移
o 56 其他方法
6 分析测试方法
7 安全
o 71 毒性
o 72 可燃性
8 工业用途
9 苯的异构体
10 苯的衍生物
o 101 取代苯
o 102 多环芳烃
11 参看
12 参考文献
13 外部链接
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发现
凯库勒的摆动双键
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凯库勒的摆动双键
苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G T Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
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结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
放大
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为108Å，C-C键长为140Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
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物理性质
苯的沸点为801℃，熔点为55℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为088g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解17g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物，沸点为6925℃，含苯912％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：
\lg P = A - {B \over C + t}
其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 691210, B = 1214645, C = 221205
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化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
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取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
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卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH + X_2 \to PhX + HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
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硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
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磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
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烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
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加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
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氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强烈的放热反应。
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其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
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制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
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从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
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从石油中提取
在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
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催化重整
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
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芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为999%。
Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为999%。
IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为999%。
Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率988%，其中苯的收率为100%。
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甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
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甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：
Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力343-392MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达9998%以上，质量优于Udex法生产的苯。
Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力069-54MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达9997%。
Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力049-54MPa。
Bextol法：壳牌公司开发。
BASF法：BASF公司开发。
Unidak法：UOP公司开发。
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甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力098MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度9999%。
HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力343-685MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
Sun过程：由Sun Oil公司开发
THD过程：Gulf Research and Development公司开发
Monsanto过程：孟山都公司开发
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甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力294MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。
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其他方法
此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
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分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
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安全
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毒性
参看苯中毒
由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值：
中国 MAC 40 mg/m3(皮)
美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 32 mg/m3
毒性：
LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是15ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性
由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。
由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。
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工业用途
早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
制尼龙的环己烷
合成顺丁烯二酸酐
用于制作苯胺的硝基苯
多用于农药的各种氯苯
合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯
此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。
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苯的异构体
杜瓦苯
盆苯
休克尔苯
棱柱烷
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苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
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取代苯
烃基取代
甲苯
二甲苯
苯乙烯
含氧基团取代
苯酚
苯甲酸
苯乙酮
苯醌
卤代
氯苯
溴苯
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多环芳烃
联苯
三联苯
稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
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参看
芳香性
BTX
π键
粗苯
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参考文献
1 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
2 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3 (英)汉考克(Hancock,EG)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,198211
4 US 3863310 (1975)
5 FR 1549188 (1972)
6 JP 45-24933 (1970)
7 GB 1241316 (1975)
8 US 3879602 (1983)
9 Wilson, L D "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III, Universal Oil Products Company, 1962
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外部链接
维基词典
您可以在维基词典中查找此百科条目的相关解释：
苯
维基共享资源图标
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苯
Benzene Material Safety Data Sheet
Chemistry WebBook上的化学性质数据
职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002
化工世界苯网——提供苯的市场行情
取自"http://wikipediacnblogorg/wiki/%E8%8B%AF"
页面分类: 芳香烃 | 芳香族化合物 | 致癌物质
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