民间传说有很多版本，主要有五种说法。一说是唐代时，江南稻粱丰收，就利用米粉，制作了各式各样的糕点，图案有桃形、梅花、线板、棱台、五星等形状，而这定胜糕形状特殊，一时想不出名目，便取名“鼎盛糕”，以喻国家及百姓事业鼎盛，到了明代，鼎盛糕多用作士兵干粮，故而取其谐音，名“定胜糕”。
二说是唐代常熟官府规定，市面上买卖的糕点要计量，一升箩米平均做十个糕，每个糕重量相同，叫做“定升糕”，后讹称“定胜糕”。
三说是宋代赵构在金兵追击下，南渡一直逃到杭州，惊魂未定。这时他的宠姬杭人吴芍儿做了“定心糕”献上，暗喻杭州人杰地灵，更有山河之险可守，赵构大喜，决定定都杭州，是为南宋王朝奠基。
四说是南宋一位老妪特制，据说是为了替抗金名将岳飞领导的岳家军出征壮行，糕面模印有“定胜”两字，故名。
五说相传，太平军向常熟迸发，来到了王庄镇，立即开仓散粮，救济穷人。乡亲们背起粮食，一面自编山歌唱道：“太平军好，太平军好，专为穷人撑腰，太平军一到，穷人拿元宝”其中有一个老汉唱得特别响。这老汉名叫王老二，在镇上开一爿点心店，由于地方上的官兵明抢暗夺，王老二的点心店开不下去了。正当走投无路时，太平军来了，王老二用太平军分给自己的粮食，又凑合着把点心店开了下去，太平军在镇上只住了几天，就准备攻打常熟城。王老二就和老婆动手做起方糕来。他的九岁小儿子也在旁边帮忙。王老二看见儿子捏的糕，两头大，中间小，活象一只元宝，马上想起山歌里唱的，就说：“好，好，太平军一到，穷人拿元宝。”便对老伴说：“好了，好了，这方糕不做了，改做这元宝形的糕吧。”王老二全家人一直做到三更天，足足做了上千只元宝糕。第二天天明，王老二一家担了糕来到大路口，把糕成双成对地送到太平军士兵手上，士兵没有见过这种糕，问叫何名，王老二笑呵呵地说：“你们吃了这糕，一定能打胜仗，这糕就叫定胜糕吧！”太平军听了都哈哈大笑，连连点头说好。
果然太平军吃了这种糕，勇气培增，就在当天，一举攻克了常熟城，于是，王老二的定胜糕随着常熟城的克复而出了名。
定胜糕的由来无论是哪一个版本，都是非常有历史背景的，而定胜糕不光是糕点，更是我国历史文化发展的证明。
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